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Sigma-Aldrich

Palladium(II) acetate, recrystallized

97%

Sinónimos:

Pd(OAc)2

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About This Item

Fórmula lineal:
Pd(OCOCH3)2
Número de CAS:
3375-31-3
Peso molecular:
224.51
Número CE:
222-164-4
Número MDL:
MFCD00012453
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
329763696
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

227-231 °C

cadena SMILES

CC(=O)O[Pd]OC(C)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

Clave InChI

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

Descripción general

Palladium(II)acetate, recrystallized, is commonly used as a catalyst in cross-coupling reactions. Prominent applications include the Buchwald-Hartwigamination reaction, Heck reaction, Suzuki coupling, Stille coupling, Sonogashira coupling, and Negishi coupling reactions.

Aplicación

Palladium(II) acetate, recrystallized can be used as a catalyst:
  • In Stille cross-coupling reaction between benzylic halides and aryl tributyltin to synthesize diarylmethane derivatives in the presence of phosphine ligand.
  • For the α-arylation of ketones with aryl halides to synthesize arylmethyl ketones in the presence of n-butylbis(1-adamantyl)-phosphine ligand.
  • In Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl bromides and aryl boronic acids to synthesize biaryl derivatives in the presence of phosphane ligand.
  • In Buchwald-Hartwig amination reaction between aryl chlorides and anilines to synthesize arylated anilines in the presence of N-heterocyclic carbene ligand.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H317,H318,H361d,H410

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000433834
0000433834
0000419571
0000419571
0000406576

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Non-aromatic nitrogen- and oxygen-containing heterocycles such as piperidines and pyrans are prevalent components of natural products and pharmaceutical drugs. Although it has been a workhorse as a synthetic method for assembling unsaturated sp(2)-hybridized substrates, transition metal-catalysed cross-coupling chemistry is traditionally

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