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Merck

683175

Sigma-Aldrich

Chiralyst P374

Umicore

Sinónimos:

Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate, Bis(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)rhodium tetrafluoroborate, Bis(norbornadiene)(tetrafluoroborato)rhodium, Rh(nbd)2BF4, Rh(nbd)2BF4

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About This Item

Fórmula lineal:
[Rh(NBD)BF4
Número de CAS:
Peso molecular:
373.99
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Formulario

solid

idoneidad de la reacción

core: rhodium
reagent type: catalyst

mp

136.9-139.9 °C

cadena SMILES

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1C2C=CC1C=C2.C3C4C=CC3C=C4

InChI

1S/2C7H8.BF4.Rh/c2*1-2-7-4-3-6(1)5-7;2-1(3,4)5;/h2*1-4,6-7H,5H2;;/q;;-1;+1/t2*6-,7+;;

Clave InChI

HAYDJWBQWOEERB-JAGGYEKFSA-N

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Aplicación

Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate can be used as a catalyst for the synthesis of:
  • Lactones via the 1,4-addition of arylboronic acids to butenolide.
  • Chiral β-aryl-substituted ketones and esters.
  • β-aryloxycarboxylic esters from β-aryloxy-α,γ-unsaturated esters.

Información legal

Product of Umicore

Additional information available at www.pmc.umicore.com

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Practical method for asymmetric addition of arylboronic acids to ?, ?-unsaturated carbonyl compounds utilizing an in situ prepared rhodium catalyst
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The Journal of Organic Chemistry, 74(2), 929-931 (2008)
Enantioselective Synthesis of ?-Aryloxycarboxylic Esters via Asymmetric Hydrogenation of ?-Aryloxy-?, ?-Unsaturated Esters
Stewart GW, et al.
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Determination of the absolute configuration of two ?v?6 integrin inhibitors for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis and investigations on the asymmetric 1, 4-addition of arylboronic acids to crotonate esters bearing a C4-oxygen substituent
Procopiou PA, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 28(10), 1384-1393 (2017)

Artículos

Precatalysts for asymmetric catalysis offer batch-to-batch consistency in a range of catalytic reactions, supporting diverse research needs.

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