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656984

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesium chloride lithium chloride complex solution

1.3 M in THF

Sinónimos:

Turbo Grignard

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHMgCl · LiCl
Peso molecular:
145.24
Número MDL:
MFCD07784514
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24884252
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

Nivel de calidad

100
200

concentración

1.3 M in THF

densidad

0.951 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Li]Cl.CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.2ClH.Li.Mg/c1-3-2;;;;/h3H,1-2H3;2*1H;;/q;;;2*+1/p-2

Clave InChI

CWTUREABAILGIK-UHFFFAOYSA-L

Categorías relacionadas

Aplicación

Reagent for Selective Metalations

Used for:
  • Preparation of functionalized acyclic alkenyl magnesium reagents/preparation of 1,2-diketones
  • Preparation of cyclic alkenyl and dienyl magnesium reagents
  • Preparation of functionalized triazenes/preparation of carbazoles
  • Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines
  • Electrophilic amination for preparation of amines
  • Preparation of Grignards reagents in the presence of masked ketones and aldehydes (using readily deprotectable silylated cyanohydrins)
  • Preparation of Benzylic Grignards via Sulfur-Magnesium exchange
  • Functionalization via I-Mg Exchange of unprotected aromatic and heteroaromatic carboxylic acids
  • Functionalization via I-Mg Exchange of unprotected imidazoles
  • Pyridyne formation
  • Functionalization of cyclopentene derivatives
  • Preparation of 2,3-functionalized furans, benzofurans, and thiophenes
  • Stereoselective synthesis of substituted cyclopropanes
Reagent used with CH3MgCl/LiCl to affect magnesium-halogen exchange on unprotected aryl carboxylic acids.

Envase

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Product of Albemarle US Inc
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H314,H335,H336,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SDBB2947
SHBS4147
STBL4051
STBL4582
STBL4791

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Felix Kopp et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2075-2077 (2007-08-24)
The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl.LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97%

Artículos

Selective Metalations

Salt additives increase both the rate and the efficiency of the Mg-halogen exchange reaction. The most effective reagents are generated with R-MgCl (R = i-Pr, s-Butyl) and 1.0 equiv of LiCl.

Selective Metalations

Salt additives increase both the rate and the efficiency of the Mg-halogen exchange reaction. The most effective reagents are generated with R-MgCl (R = i-Pr, s-Butyl) and 1.0 equiv of LiCl.

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Salt additives increase both the rate and the efficiency of the Mg-halogen exchange reaction. The most effective reagents are generated with R-MgCl (R = i-Pr, s-Butyl) and 1.0 equiv of LiCl.

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