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446041

Sigma-Aldrich

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥99%

Sinónimos:

(1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,3S)-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H10O3
Número de CAS:
60410-16-4
Peso molecular:
142.15
Beilstein/REAXYS Number:
4663992
MDL number:
MFCD00078933
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
24868219
NACRES:
NA.22

assay

≥99%

form

solid

optical activity

[α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

mp

49-51 °C (lit.)

SMILES string

CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1

InChI key

IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

Application

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as:
  • A building block for the synthesis of biologically significant carbocyclic nucleosides and prostaglandins.
  • A starting material in the synthesis of azasugar analogs.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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Theil, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-255 (1996)
(4R)-(+)-tert-Butyldimethylsiloxy-2-Cyclopenten-1-one: 2-Cyclopenten-1-one, 4-[[(1, 1-dimethylethyl) dimethylsilyl] oxy]-,(R)-
Paquette LA,
Organic Syntheses, 73(18), 36-36 (1996)
An improved preparation of highly enantiomerically enriched (R)-(+)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
Myers AG, et al.
Tetrahedron Letters, 37(18), 3083-3086 (1996)
Facile synthesis of 9-[(1′ R, 2′ S)-2′-hydroxy-3′-oxocyclopentan-1′-yl]-9-H-adenine possessing inhibitory activity against human recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron Letters, 42(3), 433-435 (2001)
Design, synthesis, and anti-HIV activity of 4′-modified carbocyclic nucleoside phosphonate reverse transcriptase inhibitors
Boojamra CG, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(4), 1739-1746 (2009)
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