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364401

Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

2.0 M in toluene

Sinónimos:

Dimethylzinc

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2Zn
Número de CAS:
544-97-8
Peso molecular:
95.46
Beilstein:
3587195
Número MDL:
MFCD00014854
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24862428
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

concentración

2.0 M in toluene

densidad

0.931 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

Clave InChI

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBP9342
STBJ7812
SHBL2658
SHBJ0920
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Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
Mikami K, et al.
Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
Koichi Mikami et al.
Organic letters, 8(21), 4671-4673 (2006-10-06)
[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.
Aikawa K, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14(1), 576-582 (2018)

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