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Merck

325104

Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylboronic acid

≥97%

Sinónimos:

3-Nitrobenzeneboronic acid, m-Nitrobenzeneboronic acid, m-Nitrophenylboronic acid, NSC 401539, NSC 59739

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About This Item

Fórmula lineal:
O2NC6H4B(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
166.93
Beilstein:
2938638
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥97%

Formulario

powder

mp

284-285 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

nitro

cadena SMILES

OB(O)c1cccc(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4,9-10H

Clave InChI

ZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Catalyzes ene carbocyclization of acetylenic dicarbonyl compounds
Reactant involved in:
  • Copper-catalyzed arylation
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling
  • Oxidative carbocyclization / arylation
  • Addition to arylpropargyl alcohols

Additionally used as a reactant for synthesizing biologically active molecules such as:
  • Inhibitors of angiogenesis
  • Biaryl-olefins with antiproliferative activities

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Meiling Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(13), 2191-2193 (2010-03-18)
The discovery and development of an efficient ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds bearing pendent terminal alkyne substituents under 3-nitrobenzeneboronic acid catalysis is described. The reaction is efficient, easy to perform and general to a wide range of ketoester substrates.
Chiaki Miyamoto et al.
Inorganic chemistry, 47(5), 1417-1419 (2008-02-12)
The rate constants for a boronate ion were determined for the first time using the reaction systems of 3-nitrophenylboronic acid (3-NO2PhB(OH)2) with ethylene glycol (EG) and propylene glycol (PG) in an alkaline solution: the rate constants (25 degrees C, I
Maria T Gallardo-Williams et al.
The Prostate, 54(1), 44-49 (2002-12-14)
Prostate specific antigen (PSA) is a well-established marker of prostate cancer, but it can also degrade extracellular matrix proteins such as fibronectin and could be involved in tumor progression and metastasis. In this study, we have addressed the use of
R E Feeney et al.
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Malcolm P Nicholls et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(10), 1434-1441 (2004-05-12)
The structures of thermodynamically stable aromatic boronic acid : cyclic carbohydrate chelates in aqueous alkaline media have been studied using 1H NMR spectroscopy and molecular modelling. It is found that interacting saccharides must necessarily possess a synperiplanar diol functionality for

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