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Merck

305715

Sigma-Aldrich

(−)-α-Pinene

99%, optical purity ee: 97% (GLC)

Sinónimos:

(-)-alpha-Pinene, (1S)-(−)-α-Pinene, (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1S,5S)-2-Pinene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16
Número de CAS:
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
1903790
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
eCl@ss:
39011007
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

4.7 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

~3 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

99%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −50.7°, neat

pureza óptica

ee: 97% (GLC)

temp. de autoignición

491 °F

índice de refracción

n20/D 1.465 (lit.)

bp

155-156 °C (lit.)

mp

-64 °C (lit.)

densidad

0.855 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC1=CCC2CC1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1

Clave InChI

GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N

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Aplicación

(−)-α-Pinene can be used as a precursor for the preparation of:
  • Dichloro[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane by the in situ reduction and hydroboration reaction.
  • α-Pinene oxide by epoxidation using polymer supported by a molybdenum carbonyl catalyst.
  • Diisopinocampheylborane (Ipc2BH), which is used for the asymmetric hydroboration prochiral alkenes.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

88.3 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

31.3 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Hydroboration. 93. Convenient Conversion of Optically Pure 2-Organylapopinenes into the (2-Organylapoisopinyl) dihaloboranes Potentially Valuable for Asymmetric Synthesis via Chiral Organoboranes
Dhokte UP and Brown HC
Organometallics, 15(16), 3504-3508 (1996)
Epoxidation of alkenes by a highly reusable and efficient polymer-supported molybdenum carbonyl catalyst
Grivani G, et al.
Catalysis Communications, 6(6), 375-378 (2005)
Versatile α-pinene-based borane reagents for asymmetric syntheses
Brown HC and Ramachandran PV
Journal of Organometallic Chemistry, 500(1-2), 1-19 (1995)

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