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(S)-(−)-1,2,4-Butanetriol

98%

• Sinónimos: (2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane
• Fórmula lineal: HOCH₂CH₂CH(OH)CH₂OH
• Número de CAS: 42890-76-6
• Peso molecular: 106.12
• Beilstein: 1719408
• Número MDL: MFCD00063213
• Código UNSPSC: 12352001
• ID de la sustancia en PubChem: 24857865
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: 98%
• actividad óptica: [α]19/D −28±2, c = 1 in methanol
• pureza óptica: ee: 99% (GLC)
• índice de refracción: n20/D 1.475 (lit.)
• bp: 150 °C/0.04 mmHg (lit.)
• densidad: 1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: hydroxyl
• cadena SMILES: OCC[C@H](O)CO
• InChI: 1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1
• Clave InChI: ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

Descripción

Descripción general

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.

Aplicación

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.
It can also be used to prepare the following organic building blocks:

• (+)-3,4-epoxy-1-butanol
• (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane
• (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride
• (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 230.0 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 110 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)