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294535

Sigma-Aldrich

meso-Hydrobenzoin

99%

Sinónimos:

meso-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Número de CAS:
579-43-1
Peso molecular:
214.26
Número MDL:
MFCD00064253
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24857719
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

99%

Formulario

solid

mp

137-139 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

grupo funcional

hydroxyl
phenyl

cadena SMILES

O[C@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14+

Clave InChI

IHPDTPWNFBQHEB-OKILXGFUSA-N

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Descripción general

Desymmetrization of meso-hydrobenzoin using chiral phosphine catalyst has been reported. Conversion of meso-hydrobenzoin to trans-stillbene oxide by treatment with an aryl sulfonyl chloride and aqueous sodium hydroxide has been reported.

Aplicación

meso-Hydrobenzoin has been used in the preparation of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite.

Aplicación

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBJ9205
STBJ4659
STBF8007V
STBD1481V
STBD0597V

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Conversion of meso-Hydrobenzoin with Arylsulfonyl Chlorides and Base to trans-Stilbene Oxide and to 1, 1-Diphenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy) ethylene1.
Curtin DY and Hendrickson YG.
The Journal of Organic Chemistry, 21(11), 1260-1263 (1956)
E Vedejs et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1389-1392 (2004-02-14)
The desymmetrization of meso-hydrobenzoin is described using chiral phosphine catalysts 8b-d and 9-11. The best enantioselectivity at room temperature was obtained with the newly synthesized phospholane 8c and benzoic anhydride, but the reaction is very slow. Much faster reactions, but
Preparation and crystal structures of trans-methyl meso-hydrobenzoin phosphite and phosphate.
Newton MG and Campbell BS.
Journal of the American Chemical Society, 96(25), 7790-7797 (1974)

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