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Merck

292710

Sigma-Aldrich

Phenyl β-D-glucopyranoside

≥95.0%

Sinónimos:

Phenyl beta-D-glucoside

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H16O6
Número de CAS:
Peso molecular:
256.25
Beilstein:
87517
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]25/D −70°, c = 1 in H2O

mp

176-178 °C (lit.)

cadena SMILES

OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C12H16O6/c13-6-8-9(14)10(15)11(16)12(18-8)17-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-16H,6H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1

Clave InChI

NEZJDVYDSZTRFS-RMPHRYRLSA-N

Aplicación

Phenyl β-D-glucopyranoside can be used:
  • As a starting material for the synthesis of various derivatives of β-D-glucopyranosides with potential application as anti-HIV agents.
  • As a model for glycosides in the gas phase for their spectroscopic investigation.
  • As an internal standard in GC and GC-MS quantitative analyses.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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4-(Arylamino)phenyl alpha-D-glucopyranosides as potential anti-HIV agents.
J C Briggs et al.
Carbohydrate research, 282(2), 293-298 (1996-03-18)
Sugars in the gas phase: the spectroscopy and structure of jet-cooled phenyl ?-D-glucopyranoside.
Talbot FO and Simons JP
Physical Chemistry Chemical Physics, 4(15), 3562-3565 (2002)
Chunyan Bao et al.
Carbohydrate research, 339(7), 1311-1316 (2004-04-29)
A new hydrogel based on a substituted phenyl glucoside with a Schiff base in the aglycon was synthesized, and the self-assembling characteristics was studied. FTIR spectra, UV-vis absorption spectra and X-ray diffraction (XRD) revealed that pi-pi interactions between the Schiff
Ying Na et al.
Bioorganic chemistry, 39(3), 111-113 (2011-03-26)
The spontaneous hydrolysis of glycosylamines, where the aglycone is either a primary amine or ammonia, is over a hundred million-times faster than that of O- or S-glycosides. The reason for this (as pointed out by Capon and Connett in 1965)
V T Edwards et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 16(9), 801-807 (1986-09-01)
The metabolic fates of 14C-phenol and its model plant conjugates 14C-phenyl glucoside and 14C-phenyl 6-O-malonyl-glucoside have been compared following equimolar oral dosing to rats (1.2 mg phenol/kg). Rapid excretion of radioactivity in the urine (at least 80% within 24 h)

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