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194905

Sigma-Aldrich

12-Crown-4

98%

Sinónimos:

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H16O4
Número de CAS:
294-93-9
Peso molecular:
176.21
Beilstein:
1363064
Número CE:
206-036-5
Número MDL:
MFCD00005103
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24851661
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.463 (lit.)

bp

61-70 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

16 °C (lit.)

densidad

1.089 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether

cadena SMILES

C1COCCOCCOCCO1

InChI

1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2

Clave InChI

XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

12-Crown-4 is a crown ether generally used as a ligand in coordination chemistry. It is also known as lithium ionophore because of its strong chelating property specific to lithium cation.

Aplicación

12-Crown-4 can be used as:
  • A promoter in the synthesis of poly(diethylsiloxane) (PDES) from monomer hexaethylcyclotrisiloxane using NaOH as a catalyst via anionic ring-opening polymerization.
  • As an additive in the preparation of triarylmethane derivatives by palladium-catalyzed cross coupling reaction of aryl bromides with diarylmethane derivatives.
  • A phase transfer catalyst in organic synthesis.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCV0403
MKCR8459
MKCL2187
MKCL0309
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Márkó Grabarics et al.
The Analyst, 145(19), 6313-6333 (2020-07-28)
In the past decade, ion mobility spectrometry (IMS) in combination with mass spectrometry (IM-MS) became a widely employed technique for the separation and structural characterization of ionic species in the gas phase. Similarly to chromatography, where studies on the mechanism
Multilayered ion-imprinted membranes with high selectivity towards Li+ based on the synergistic effect of 12-crown-4 and polyether sulfone
Lu J, et al.
Applied Surface Science, 427, 931-941 (2018)
Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp 3 C-H bonds in diarylmethanes
Bellomo A, et al.
Chemical Science, 4(2), 849-857 (2013)
Preparation of poly (diethylsiloxane) with the NaOH/12-crown-4 catalyst
Hedden RC and Cohen C
Polymer, 41(18), 6975-6979 (2000)
Zehra Edis et al.
Pathogens (Basel, Switzerland), 8(4) (2019-10-30)
Antimicrobial agents containing symmetrical triiodides complexes with halogen bonding may release free iodine molecules in a controlled manner. This happens due to interactions with the plasma membrane of microorganisms which lead to changes in the structure of the triiodide anion.
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