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18509

Sigma-Aldrich

(+)-trans-Chrysanthemic acid

≥97.0% (GC)

Sinónimos:

(1R,3R)-trans-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16O2
Número de CAS:
4638-92-0
Peso molecular:
168.23
Beilstein:
4904351
Número CE:
225-067-5
Número MDL:
MFCD01941572
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
57647664
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥97.0% (GC)

actividad óptica

[α]/D +14±1°, c = 2% in ethanol

índice de refracción

n20/D 1.477

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

C\C(C)=C/[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C

InChI

1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m1/s1

Clave InChI

XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N

Descripción general

(+)-trans-Chrysanthemic acid is the acidic component of synthetic pyrethroid insecticides. It can be prepared from (+)-Δ3-carene.

Aplicación

(+)-trans-Chrysanthemic acid may be used in the preparation of (+)-trans-pyrethric acid, a building block for rethrin II.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM7036
BCCL6620
BCCL0025
BCCK1900
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[Evaluation of the toxicity of chrysanthemic acid and its derivatives].
A I Gurova et al.
Gigiena i sanitariia, (1)(1), 16-18 (1986-01-01)
Studies on Chrysanthemic Acid: Part VIII. Synthesis of Pyrethric Acids Part IX. Alternate Preparation of (+)-trans-pyrethric Acid and Methyl (+)-trans-2, 2-Dimethyl-3-(2'-carboxy-1' propenyl)-cyclopropanecarboxylate.
Matsui M, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 27(5), 373-380 (1963)
M Nishizawa et al.
Applied and environmental microbiology, 61(9), 3208-3215 (1995-09-01)
The gene coding for a novel esterase which stereoselectively hydrolyzes the (+)-trans (1R,3R) stereoisomer of ethyl chrysanthemate was cloned from Arthrobacter globiformis SC-6-98-28 and overexpressed in Escherichia coli. The cellular content of the active enzyme reached 33% of the total
M Dondi et al.
Journal of chromatography. A, 859(2), 133-142 (1999-11-26)
The direct enantioseparation of chrysanthemic acid [2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid] and its halogen-substituted analogues was systematically studied by HPLC using a terguride-based chiral stationary phase in combination with a UV diode array and chiroptical detectors. Isomers with (1R) configuration always eluted before
Alain Krief et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (39)(39), 4753-4755 (2008-10-03)
(1S)-cis-Chrysanthemic acid has been prepared in a few steps with complete control of the relative and absolute stereochemistry using regiocontrolled epoxide ring opening, diol mono-oxidation and cyclopropanation.
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