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Sigma-Aldrich

Trichlorosilane

99%

Sinónimos:

Hydrotrichlorosilane, Silicochloroform, Silicon chloride hydride, Trichloromonosilane

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About This Item

Fórmula lineal:
SiHCl3
Número de CAS:
10025-78-2
Peso molecular:
135.45
Número CE:
233-042-5
Número MDL:
MFCD00011518
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
24850509
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

1 (vs air)

Nivel de calidad

200

presión de vapor

9.75 psi ( 20 °C)

Ensayo

99%

Formulario

liquid

lim. expl.

70 %

bp

32-34 °C (lit.)

densidad

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[SiH](Cl)Cl

InChI

1S/Cl3HSi/c1-4(2)3/h4H

Clave InChI

ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Trichlorosilane is used as a reducing agent in certain chemical reactions or as a starting material for the synthesis of various organosilicon compounds. Trichlorosilane is generally used for the asymmetric hydrosilylation of olefins in the presence of palladium catalysts coordinated with chiral monodentate phosphorus ligands to generate chiral organosilanes.

Aplicación

Trichlorosilane has been used to synthesize 11-dicyclohexylphosphino-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene (H-KITPHOS) via reduction of 11-dicyclohexylphosphinoyl-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene.
Other possible applications:
  • Asymmetric reduction of N-aryl ketimines in the presence of a novel

L-valine-derived catalyst to form secondary amines.
  • Hydrosilylation of imidazolinones to form chiral imidazolidinones in the presence of a 2,2′-bispyrrolidine based Lewis base organocatalyst.
  • Trichlorosilane activated with chiral N-formylproline

derivatives is an effective reagent for the reduction of imines to form
enantiomerically enriched amines.
  • Trichlorosilane reacts with dimethylformamide to form hypervalent hydridosilicates, which can reduce aldehydes to alcohols, imines to amines, and also for the reductive amination of aldehydes.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H224,H260,H302,H314,H331

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1A - Water-react 1

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

<-2.2 °F - Equilibrium method

Punto de inflamabilidad (°C)

< -19 °C - Equilibrium method

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBL4371
SHBR9747
STBL4968
SHBR5523
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Wei Ouyang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 116(33), 16240-16249 (2019-07-31)
Rapid and reliable detection of ultralow-abundance nucleic acids and proteins in complex biological media may greatly advance clinical diagnostics and biotechnology development. Currently, nucleic acid tests rely on enzymatic processes for target amplification (e.g., PCR), which have many inherent issues
Yaosi Fang et al.
Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 7(13), 2000310-2000310 (2020-07-17)
As an analogue to the vapor-liquid-solid process, the solution-liquid-solid (SLS) method offers a mild solution-phase route to colloidal 1D nanostructures with controlled sizes, compositions, and properties. However, direct growth of 1D nanostructure arrays through SLS processes remains in its infancy.
New organic activators for the enantioselective reduction of aromatic imines with trichlorosilane
Onomura O
Tetrahedron Letters, 47(22), 3751-3754 (2006)
Christophe Blaszykowski et al.
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First chemo-and stereoselective reduction of imines using trichlorosilane activated with N-formylpyrrolidine derivatives
Iwasaki F
Tetrahedron Letters, 42(13), 2525-2527 (2001)
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