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Merck

163872

Sigma-Aldrich

Ethyl malonyl chloride

technical grade

Sinónimos:

Ethyl (chloroformyl)acetate, Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH2OCOCH2COCl
Número de CAS:
Peso molecular:
150.56
Beilstein:
636215
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Nivel de calidad

índice de refracción

n20/D 1.429 (lit.)

bp

79-80 °C/25 mmHg (lit.)

densidad

1.176 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCOC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C5H7ClO3/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3

Clave InChI

KWFADUNOPOSMIJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Ethyl malonyl chloride is a versatile acylating agent for propargyl alcohols, hydrazines and amines.

Aplicación

Ethyl malonyl chloride was used in the synthesis of:
  • liquid-crystalline methanofullerodendrimers
  • 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives, which are potential peptidomimetic building blocks
  • 3-pyrrolin-2-ones via amidation with propargylamines and subsequent base catalyzed 5-exo-dig cyclization
Versatile acylating agent for propargyl alcohols, hydrazines, and amines.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

147.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

64 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-oxadiazoles as peptidomimetic building blocks.
Jakopin Z, et al.
Tetrahedron Letters, 48(8), 1465-1468 (2007)
Synthesis, 2019-2019 (2006)
Synlett, 65-65 (1993)
J T Gau et al.
Cancer research, 57(17), 3830-3834 (1997-09-01)
Prostate-specific antigen (PSA) has been demonstrated to release the active form of insulin-like growth factor I in vitro (P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 75: 1046-1053, 1992; P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 79:
Liquid-crystalline methanofullerodendrimers which display columnar mesomorphism.
Maringa N, et al.
Journal of Materials Chemistry, 18(13), 1524-1534 (2008)

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