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Merck

10907

Sigma-Aldrich

Chloroacetaldehyde solution

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥45.0% in H2O (density determination)

Sinónimos:

CLACH

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCH2CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
78.50
Beilstein:
1071226
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany

Nivel de calidad

Formulario

solid

concentración

≥45.0% in H2O (density determination)

bp

80-100 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde
chloro

cadena SMILES

[H]C(=O)CCl

InChI

1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2

Clave InChI

QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Chloroacetaldehyde is a reagent used for converting adenine and its nucleoseides into fluorescent etheno derivatives which can be analysed by HPLC. It was used for derivatization in fluorometric determination of arprinocid and analogous compounds in human plasma .

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Chloroacetaldehyde, a metabolite of ifosamide, influences oxidative phosphorylation in mitochondria. It causes breaking of DNA strands and strongly inhibits DNA synthesis.

Otras notas

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Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

143.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

62 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Preparation, titration, and storage of chloroacetaldehyde for fluorometric determination of adenine and its derivatives.
McCann WP, et al.
Analytical Chemistry, 55(8), 1454-1455 (1983)
Fluorogenic reaction between adenine derivatives and chloroacetaldehyde and its application to the determination of 9-(2-chloro-6-fluorobenzyl) adenine in human plasma.
Matuszewski BK and Bayne WF.
Analytica Chimica Acta, 227, 189-202 (1989)
Svenja K Brüggemann et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 57(3), 349-356 (2005-09-01)
The ifosfamide metabolite chloroacetaldehyde had been made responsible for side effects only. We found in previous studies a strong cytotoxicity on human MX-1 tumor cells and xenografts in nude mice. Chloroacetaldehyde is supposed to act via alkylation or by inhibition
Stephanie L MacAllister et al.
Chemico-biological interactions, 202(1-3), 259-266 (2012-12-12)
Cyclophosphamide and ifosfamide are two commonly used DNA-alkylating agents in cancer chemotherapy that undergo biotransformation to several toxic and non-toxic metabolites, including acrolein and chloroacetaldehyde (CAA). Acrolein and CAA toxicities occur by several different mechanisms, including ROS formation and protein
Dhaval P Bhatt et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 889-890, 110-115 (2012-03-03)
In mono-layered primary cell cultures baseline AMP and ADP levels are found nominally in the mid to low picomolar range and are thus difficult to measure with conventional HPLC methods that often require the pooling of samples or require indirect

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