A9384

S-(5′-腺苷)-L-高半胱氨酸

crystalline

• 别名: 5′-脱氧-S-腺苷-L-高半胱氨酸, AdoHcy, S-(5′-脱氧腺苷-5′)-L-高半胱氨酸
• 经验公式（希尔记法）: C₁₄H₂₀N₆O₅S
• CAS号: 979-92-0
• 分子量: 384.41
• Beilstein: 99188
• EC號碼: 213-560-8
• MDL號碼: MFCD00037388
• 分類程式碼代碼: 41106305
• eCl@ss: 32160406
• PubChem物質ID: 24891441
• NACRES: NA.51

属性

• 化驗: ≥98.0% (HPLC); ≥98.0% (TLC)
• 品質等級: 300
• 形狀: crystalline
• 分子量: 384.41
• 溶解度: 1 M HCl: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: N[C@@H](CCSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)=O
• InChI: 1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
• InChI 密鑰: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N

说明

應用

SAH适用于：

• 研究AdoHcy是否与AdoMet竞争下调LUC报告基因的活性
• 作为研究SAH丰度模式及其与脊椎动物变态的相关性的试剂
• 用于优化蛋白质（赖氨酸K）甲基转移酶SET7/9活性测定
• 在登革病毒甲基转移酶活性测定过程中用于荧光偏振（FP）分析
• 作为通过高效液相色谱（HPLC）和荧光检测法测定血液样品SAH含量的标准品

生化／生理作用

S-(5′-腺苷)-L-高半胱氨酸（AdoHcy/SAH）是细胞内高半胱氨酸应激的一个组成部分。AdoHcy是参与表观遗传学的DNA甲基转移酶（S-腺苷-L-甲硫氨酸（AdoMet）依赖的甲基转移酶）的竞争性抑制剂（与AdoMet竞争）。因此，AdoHcy可用于各种高同型半胱氨酸状态的表观遗传学研究。AdoHcy是被S-腺苷高半胱氨酸水解酶（AHCY）代谢的。AdoHcy是S-腺苷甲硫氨酸（SAM）相关的酶促转甲基反应的产物。通过其切割产生腺苷和L-高半胱氨酸，将其重新转化为SAM——它是噻亭高半胱氨酸S-甲基转移酶的底物。血浆中SAM和SAH的浓度变化可作为细胞甲基化潜能和代谢变化的预测因子。甲基化能力代表特定的遗传多态性和/或营养缺乏。甲基化在表观遗传学、重编程和癌症中具有重要作用。

安全信息

• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)