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463965

Sigma-Aldrich

(3aR-顺)-(+)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]噁唑-2-酮

97%

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C10H9NO2
CAS号:
135969-65-2
分子量:
175.18
MDL编号:
MFCD00674088
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24870124

方案

97%

旋光性

[α]22/D +76°, c = 0.65 in ethyl acetate

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

203-209 °C (lit.)

SMILES字符串

O=C1N[C@H]2[C@H](Cc3ccccc23)O1

InChI

1S/C10H9NO2/c12-10-11-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)13-10/h1-4,8-9H,5H2,(H,11,12)/t8-,9+/m0/s1

InChI key

XWZLNPUWNUTPAU-DTWKUNHWSA-N

应用

多功能手性助剂，用于各种高非对映选择性反应，例如 Michael 加成反应、Diels-Alder 反应、环丙烷化反应和烯丙基化反应。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

预防措施声明

P261 - P305 + P351 + P338

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
20231KO
08203LQ

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Davies, I.W. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 7619-7619 (1995)
Arun K. Ghosh et al.
The Journal of organic chemistry, 61(18), 6175-6182 (1996-09-06)
Sinefungin (1) a nucleoside antibiotic isolated from Streptomyces has been synthesized from D-ribose. Both the C-6 and C-9 stereogenic centers were constructed by efficient asymmetric syntheses. The C-6 amine stereochemistry was set by a highly diastereoselective allylation (>99% de) of
Akiba, T. et al.
Tetrahedron, 50, 3905-3905 (1994)
Davies, S.G. Sanganee, H.J.
Tetrahedron Asymmetry, 6, 671-671 (1995)

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