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Merck

439606

Sigma-Aldrich

二烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺

别名:

N,N-双(1-甲基乙基)磷酰胺酸二-2-丙烯基酯, 二烯丙氧基(二异丙基氨基)膦

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About This Item

线性分子式:
[(CH3)2CH]2NP(OCH2CH=CH2)2
分子量:
245.30
Beilstein:
4383514
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352100
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

liquid

折射率

n20/D 1.456 (lit.)

bp

130 °C (lit.)

密度

0.928 g/mL at 25 °C (lit.)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

CC(C)N(C(C)C)P(OCC=C)OCC=C

InChI

1S/C12H24NO2P/c1-7-9-14-16(15-10-8-2)13(11(3)4)12(5)6/h7-8,11-12H,1-2,9-10H2,3-6H3

InChI 密鑰

QBLCHHSGJTUNSJ-UHFFFAOYSA-N

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應用

参与药理活性分子合成的前体包括:
  • 选择性口服活性S1P1激动剂
  • 具有抗真菌活性的三唑CS-758的水溶性前药
  • 作为抗肿瘤剂的福司曲星类似物

作为反应物,参与以下反应:
  • 乙醇磷酸化
  • 脱烯丙基化合成核苷亚磷酰胺
  • 磷酸化和立体选择性Pudovik重排
在以下研究中,二烯丙基N,N-二异丙基亚磷酰胺可用作磷酸化试剂:
  • 肽底物制备。
  • 具有磷酸化CH2OH位点的罗丹明染料的制备。
  • 3-[4-(双烯丙氧基-磷酰氧基)-2(R)-羟基-3,3-二甲基-丁酰氨基]-硫代丙酸-S-丙酯的合成。

象形圖

FlameExclamation mark

訊號詞

Warning

危險分類

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

89.6 °F - closed cup

閃點(°C)

32 °C - closed cup

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Lutz Tautz et al.
European journal of organic chemistry, 2010(9), 1728-1735 (2010-03-01)
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Solid-phase synthesis of adenosine phosphopeptides as potential bisubstrate inhibitors of protein kinases.
Medzihradszky D, et al.
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