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(4S-反)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四(2-萘基)-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇

Name: (4<I>S-</I>反)-2,2-二甲基-<I>α,α,α′,α′</I>-四(2-萘基)-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇
Brand: ALDRICH

98%

别名:

(+)-2,3-O-异亚丙基-1,1,4,4-四(2-萘基)-D-苏糖醇, (+)-DINOL, (4S,5S)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四(2-萘基)二氧戊环-4,5-二甲醇

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₄₇H₃₈O₄

CAS号:

137365-16-3

分子量:

666.80

MDL编号:

MFCD00142323

UNSPSC代码:

12352005

PubChem化学物质编号:

24864540

NACRES:

NA.22

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(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇

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Sigma-Aldrich

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1,8-Dibromonaphthalene

Sigma-Aldrich

330779

矿物油

方案

98%

旋光性

[α]20/D +116°, c = 1 in ethyl acetate

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

214-216 °C (lit.)

SMILES字符串

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccc3ccccc3c2)c4ccc5ccccc5c4)C(O)(c6ccc7ccccc7c6)c8ccc9ccccc9c8

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-23-19-31-11-3-7-15-35(31)27-39)40-24-20-32-12-4-8-16-36(32)28-40)44(51-45)47(49,41-25-21-33-13-5-9-17-37(33)29-41)42-26-22-34-14-6-10-18-38(34)30-42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

InChI key

QWADMRIAKWGVBF-CXNSMIOJSA-N

应用

用于伯烷基格氏试剂高度不对称加成到酮的试剂。用于亲核试剂不对称加成到羰基化合物的手性助剂。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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D. Seebach et al.

Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 991-991 (1991)

B. Schmidt et al.

Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 100-100 (1991)

Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

商品

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

(-)-反-α,α'-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯甲醇)

由Seebach小组开发的手性助剂TADDOL（α,α,α,α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）在不对称合成中具有多种应用，包括从用作化学计量手性试剂或用于路易斯酸介导的反应，到在催化加氢和立体规则复分解聚合中发挥作用。

Chiral Diols

TADDOLs demonstrate versatility in metal-catalyzed asymmetric reactions and as Brønsted acid organocatalysts in hetero-Diels–Alder reactions.

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