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Merck

SML2401

Sigma-Aldrich

Imeglimin hydrochloride

≥98% (HPLC), powder, antidiabetic agent

Sinónimos:

(6R)-1,6-dihydro-N,N,6-trimethyl-1,3,5-Triazine-2,4-diamine Hydrochloride,, (6R)-3,6-Dihydro-N2,N2,6-trimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, EMD 387008 Hydrochloride, EMD-387008 Hydrochloride, R-(4-Imino-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-[1,3,5]trazin-2-yl)dimethylamine Hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H13N5 · xHCl
Número de CAS:
Peso molecular:
155.20 (free base basis)
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

Imeglimin hydrochloride, ≥98% (HPLC)

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

H2O: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl.N1[C@@H](N=C(N=C1N(C)C)N)C

InChI

1S/C6H13N5.ClH/c1-4-8-5(7)10-6(9-4)11(2)3;/h4H,1-3H3,(H3,7,8,9,10);1H/t4-;/m1./s1

InChI key

UXHLCYMTNMEXKZ-PGMHMLKASA-N

Biochem/physiol Actions

Imeglimin is a first-in-class oral glucose-lowering agent whose mechanism of action targets mitochondrial bioenergetics, resulting in increased insulin secretion in response to glucose, improved glucose uptake by skeletal muscle, and suppression of gluconeogenesis. Imeglimin has been shown to decrease reactive oxygen species overproduction and delay mPTP opening, preventing cell death during oxidative stress, protecting beta-cells. In an animal model, it has been shown to reduce metabolic syndrome-related diabetic cardiomyopathy.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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D Detaille et al.
Cell death discovery, 2, 15072-15072 (2016-08-24)
Imeglimin is the first in a new class of oral glucose-lowering agents, having recently completed its phase 2b trial. As Imeglimin did show a full prevention of β-cell apoptosis, and since angiopathy represents a major complication of diabetes, we studied
P577 Short- and long-term imeglimin treatment reduces metabolic syndrome-related diabetic cardiomyopathy
Lachaux M, Hamzaoui M, Nicol L, Fouqueray P, Bolze S, Hallakou-Bozec S, Richard V, Mulder P
European Heart Journal, 38 (2017)

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