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Merck

SML1437

Sigma-Aldrich

Pimecrolimus

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

33-epi-chloro-33-desoxyascomycin, Picrolimus

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H68ClNO11
Número de CAS:
Peso molecular:
810.45
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@H]([C@@H](O)CC([C@H](CC)/C=C1C)=O)[C@](/C(C)=C/[C@@]2([H])C[C@@H](OC)[C@@H](Cl)CC2)([H])OC([C@@]3([H])N(C(C([C@@]4(O)[C@H](C)C[C@H](OC)[C@@H]([C@@H](OC)C[C@@H](C)C\1)O4)=O)=O)CCCC3)=O

InChI

1S/C43H68ClNO11/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)45-16-12-11-13-32(45)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-31(44)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32-,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1

Clave InChI

KASDHRXLYQOAKZ-XDSKOBMDSA-N

Información sobre el gen

human ... FKBP1A(2280)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Calcineurin inhibitor, immune suppressant
Pimecrolimus is known for its anti-inflammatory and immunomodulatory properties and its low systemic immunosuppressive potential.
Pimecrolimus, also known as Picrolimus, is a macrolactam ascomycin derivative that acts as an immune suppressant. It binds with high affinity to macrophilin-12 (FKBP-12) and inhibits calcineurin, a calcium-dependent phosphatase. Pimecrolimus inhibits production of pro-inflammatory cytokines by T cells and mast cells and prevents the release of inflammatory cytokines and mediators from mast cells. It has been used clinically as a treatment for eczema.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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A K Gupta et al.
Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : JEADV, 17(5), 493-503 (2003-08-28)
Pimecrolimus (SDZ ASM 981), an ascomycin derivative, is one of the new classes of immunomodulating macrolactams and was specifically developed for the treatment of inflammatory skin diseases. The interest in pimecrolimus has been substantial because of its significant anti-inflammatory activity

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