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Merck

SMB00287

Sigma-Aldrich

Formycin A

from Streptomyces kaniharaensis, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1-C-(7-Amino-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-1,4-anhydro-(1S)-D-Ribitol, 7-Amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine, 8-Aza-9-deazaadenosine, Formycin, NSC 102811

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H13N5O4
Número de CAS:
Peso molecular:
267.24
Beilstein:
624229
Número MDL:
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85

origen biológico

Streptomyces kaniharaensis

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

color

white to off-white

solubilidad

DMSO: soluble 1 mg/mL
H2O: soluble 3 mg/mL

espectro de actividad antibiótica

viruses (Antiretroviral)

Modo de acción

enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Clave InChI

OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

Chemical structure: nucleoside
Formycin A is an adenosine analog, and is cytotoxic in nature. It acts as a substrate for the human enzymes human erythrocytic adenosine deaminase and adenosine kinase.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Formycin A (FA) is a C-nucleoside that inhibits the E.coli enzyme purine nucleoside phosphorylase (PNP).
Formycin A (FA) is a C-nucleoside that inhibits the E.coli enzyme purine nucleoside phosphorylase (PNP). FA was found to upsurge insulin release elevated by glucose, and was also shown to inhibit 5′-Methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/AdoHcy) nucleosidase, an enzyme important in the recycling of methionine. Research has shown FA is an antiretroviral agent against HIV-1, targeting reverse transcription.
Formycin A possess antitumor function, along with its antibacterial and antiviral activity.

Envase

10MG

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.
Store the product sealed at –20 °C. Under these conditions the product is stable for at least 4 years.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Tautomerism of the nucleoside antibiotic formycin, as studied by carbon-13 nuclear magnetic resonance.
T R Krugh
Journal of the American Chemical Society, 95(14), 4761-4762 (1973-07-11)
R P Agarwal et al.
The Journal of clinical investigation, 57(4), 1025-1035 (1976-04-01)
Deficiency of erythrocytic and lymphocytic adenosine deaminase (ADA) occurs in some patients with severe combined immunodeficiency disease (SCID). SCID with ADA deficiency is inherited as an autosomal recessive trait. ADA is markedly reduced or undetectable in affected patients (homozygotes), and
C-4? Truncated carbocyclic formycin derivatives
Zhou J, et al.
Tetrahedron, 62(29), 7009-7013 (2006)
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Journal of virology, 88(1), 354-363 (2013-10-25)
Reverse transcription is an important early step in retrovirus replication and is a key point targeted by evolutionarily conserved host restriction factors (e.g., APOBEC3G, SamHD1). Human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) is a major target of antiretroviral

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