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Merck

PZ0014

Sigma-Aldrich

Linezolid

≥98% (HPLC), powder, bacterial mRNA translation inhibitor

Sinónimos:

N-[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida, PNU-100766, U-100766

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H20FN3O4
Número de CAS:
Peso molecular:
337.35
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

Linezolid, ≥98% (HPLC)

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: >20 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

CC(=O)NC[C@H]1CN(C(=O)O1)c2ccc(N3CCOCC3)c(F)c2

InChI

1S/C16H20FN3O4/c1-11(21)18-9-13-10-20(16(22)24-13)12-2-3-15(14(17)8-12)19-4-6-23-7-5-19/h2-3,8,13H,4-7,9-10H2,1H3,(H,18,21)/t13-/m0/s1

InChI key

TYZROVQLWOKYKF-ZDUSSCGKSA-N

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General description

Linezolid exhibe su actividad contra varias bacterias grampositivas, entre ellas las resistentes a penicilina, meticilina y vancomicina. Linezolid puede reducir la tasa de reacción de la traducción al inhibir la formación del complejo de la iniciación reduciendo así la longitud de la cadena peptídica recién formada. Además, puede desempeñar también un papel en la reducción de la virulencia que induce la reducción de las toxinas producidas por las bacterias grampositivas.

Application

Se ha utilizado Linezolid para analizar las MIC (concentraciones inhibidoras mínimas) de combinaciones farmacológicas con el método del tablero de ajedrez para determinar si ivacaftor muestra interacción positiva con linezolid. Se ha utilizado para la determinación de la concentración inhibidora mínima de biofilm y para el tratamiento de moscas Drosophila melanogaster w1118 infectadas por Mycobacterium abscessus.Linezolid se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en el desarrollo del síndrome de dificultad respiratoria aguda asociada con el paludismo (MAARDS) en los pulmones de rata. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en combinación con baicaleína sobre cepas de Staphylococcus aureus resistentes a la meticilina. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos sobre el crecimiento del plancton y la formación de biopelículas por Enterococcus faecalis.

Biochem/physiol Actions

Linezolid es una oxazolidinona antimicrobiana. Se une a un sitio del ARN ribosómico 23S bacteriano de la subunidad 50S y evita la formación de un complejo de iniciación 70S funcional, inhibiendo así la traducción del ARNm bacteriano. Linezolid es también un débil inhibidor no selectivo y reversible de la monoaminooxidasa.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

STOT RE 1 Oral

target_organs

Bone

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Bing Gu et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 68(1), 4-11 (2012-09-06)
The oxazolidinone antibiotic linezolid has demonstrated potent antimicrobial activity against Gram-positive bacterial pathogens, including methicillin-resistant staphylococci. This article systematically reviews the published literature for reports of linezolid-resistant Staphylococcus (LRS) infections to identify epidemiological, microbiological and clinical features for these infections.
Giovanni Sotgiu et al.
The European respiratory journal, 40(6), 1430-1442 (2012-04-13)
Linezolid is used off-label to treat multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) in absence of systematic evidence. We performed a systematic review and meta-analysis on efficacy, safety and tolerability of linezolid-containing regimes based on individual data analysis. 12 studies (11 countries from three
Gregory J Moran et al.
The Lancet. Infectious diseases, 14(8), 696-705 (2014-06-10)
New antibiotics are needed to treat infections caused by drug-resistant bacteria. Tedizolid is a novel oxazolidinone antibacterial drug designed to provide enhanced activity against Gram-positive pathogens. We aimed to assess the efficacy and safety of intravenous to oral tedizolid for
Matthew S Dryden
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 66 Suppl 4, iv7-iv15 (2011-05-06)
Linezolid has been widely used in the treatment of Gram-positive infections for more than a decade. It is unique amongst antibiotics active against most multiply-resistant Gram-positive bacteria in that there is an oral preparation with 100% bioavailability and an extensive
Tasha D Ramsey et al.
The Annals of pharmacotherapy, 47(4), 543-560 (2013-04-04)
To describe the evidence for serotonergic and adrenergic drug interactions with linezolid and discuss clinical management strategies. A literature search of PubMed (1947-November 2012), MEDLINE (1946-November 2012), EMBASE (1974-November 2012), and International Pharmaceutical Abstracts (1970-November 2012) was conducted using the

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