F0503

5-Fluoro-2′-desoxiuridina

thymidylate synthase inhibitor

• Sinónimos: 2′-Desoxi-5-fluorouridina, FUDR, Floxuridina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₁₁FN₂O₅
• Número de CAS: 50-91-9
• Peso molecular: 246.19
• Beilstein/REAXYS Number: 90221
• EC Number: 200-072-5
• MDL number: MFCD00006530
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24894724
• NACRES: NA.77

Propiedades

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Level: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• mp: 148 °C (lit.)
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• storage temp.: room temp
• SMILES string: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChI key: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
• Gene Information: human ... TYMS(7298) ; mouse ... Tyms(22171)

Descripción

General description

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina, también denominada floxuridina, provoca citotoxicidad dirigida por ADN en células cancerosas. La floxuridina es efectiva para el tratamiento del cáncer hepático y para eliminar la virulencia de Staphylococcus aureus. La combinación de profármacos dipeptídicos de floxuridina con gemcitabina es más permeable a la célula y exhibe una mayor actividad antiproliferativa. La floxuridina es efectiva en los tumores sólidos y en los cánceres en estadios avanzados.

Application

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina se ha utilizado como inhibidor mitótico en la proliferación de las células de Schwann, la proliferación de la glia y las células no neuronales en los cultivos de ganglios de la raíz dorsal.

Biochem/physiol Actions

Antineoplásico que actúa como potente inhibidor de la timidilato sintetasa Puede desarrollarse resistencia a la FUdR en cultivos de células cancerosas, entre otros medios mediante la infección de bajo nivel con micoplasmas.

Información de seguridad

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P301 + P330 + P331 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves