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C191

Sigma-Aldrich

Capsazepine

≥98% (HPLC), solid, TRPV1 antagonist

Sinónimos:

N-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-2H-2-benzazepine-2-carbothioamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H21ClN2O2S
Número de CAS:
138977-28-3
Peso molecular:
376.90
Número MDL:
MFCD00153778
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24277967
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

Capsazepine, ≥98% (HPLC), solid

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

off-white

solubilidad

DMSO: >10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Oc1cc2CCCN(Cc2cc1O)C(=S)NCCc3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-1-2-14-10-17(23)18(24)11-15(14)12-22/h3-6,10-11,23-24H,1-2,7-9,12H2,(H,21,25)

Clave InChI

DRCMAZOSEIMCHM-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... TRPV1(7442) , TRPV4(59341)
rat ... Trpv1(83810)

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Aplicación

Capsazepine has been used as a transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) antagonist:
  • to study its effect on capsaicin induced extracellular signal-regulated kinase (ERK) phosphorylation
  • to study the role of TRPV1 in central terminals on nociception in rats
  • for functional characterization of the TRPV1 in bull spermatozoa

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Capsazepine is a synthetic analog of capsaicin and a transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) antagonist. It exhibits anti-proliferative and anti-cancer effects in various cancer types including oral squamous cell carcinoma, non-small cell lung cancer (NSCLC), breast cancer, and prostate cancer cell lines (HSC-3, H460, MDA-231, and PC-3 respectively). Capsazepine recovers impaired lung mechanics during endotoxemia and it may be a potential therapeutic target for acute lung injury (ALI).

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
039K46156V
039K46155
039K46154
039K46153
039K46152

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Layla D M Cabral et al.
Basic & clinical pharmacology & toxicology, 119(5), 421-427 (2016-04-20)
Acute lung injury (ALI) caused by systemic inflammatory response remains a leading cause of morbidity and mortality in critically ill patients. Management of patients with sepsis is largely limited to supportive therapies, reflecting an incomplete understanding of the underlying pathophysiology.
Tatsuo Iwashita et al.
Neuroscience research, 77(1-2), 110-119 (2013-08-22)
Extracellular signal-regulated kinase (ERK) is known to be phosphorylated after exposure to noxious stimuli. In this study, we investigated the response in the dura mater to nociceptive stimulation, which is thought to be responsible for the pathogenesis of headaches, including
Ablation and regeneration of peripheral and central TRPV1 expressing nerve terminals and the consequence of nociception
Yu SQ and Premkumar LS
Open Medicine : A Peer-Reviewed, Independent, Open-Access Journal, 8(1) (2015)
S Bevan et al.
British journal of pharmacology, 107(2), 544-552 (1992-10-01)
1. Capsazepine is a synthetic analogue of the sensory neurone excitotoxin, capsaicin. The present study shows the capsazepine acts as a competitive antagonist of capsaicin. 2. Capsazepine (10 microM) reversibly reduced or abolished the current response to capsaicin (500 nM)
Jorge De La Chapa et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 27(1), 208-215 (2018-12-12)
We previously demonstrated that capsazepine (CPZ), a synthetic transient receptor potential Vanilloid subtype 1 (TRPV1) antagonist, has significant anti-cancer effects in vivo. The purpose of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure-activity relationships
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