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Sigma-Aldrich

1,4-naftoquinona

purum, ≥96.5% (HPLC)

Sinónimos:

α-Naftoquinona

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H6O2
Número de CAS:
130-15-4
Peso molecular:
158.15
Beilstein:
878524
Número CE:
204-977-6
Número MDL:
MFCD00001676
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329762061
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥96.5% (HPLC)

Formulario

powder

mp

119-122 °C (lit.)
120-124 °C

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

O=C1C=CC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H

Clave InChI

FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

La 1,4-naftoquinona es el resto estructural clave de muchos antineoplásicos y antifúngicos.
Puede utilizarse para sintetizar:
  • Oxindoles 3,3-disustituidos a través de la adición asimétrica de Michael al oxindol.
  • Isoindolinas bioactivas a través de cicloadición 1,3-dipolar asimétrica a los iluros de azometina generados in situ a partir de aldehídos y dietil aminomalonato.
  • α,α-difluoro-β-hidroxi cetona a través de la reacción de adición de aldol de Mukaiyama «en agua» con difluoroenoxisilano sin catalizador.
  • 2-hidroxi-3-anilino-1,4-naftoquinona, que muestra una potente actividad antipalúdica in vivo.


Otras aplicaciones son:
  • Como reactivo de arilación para la α-arilación de aldehídos.
  • Como material de partida en la síntesis en varios pasos de benc[f]indol-4,9-dionas.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

285.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

141 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK3783
BCCD6229
BCCB2228
BCBZ4058
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