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E22201

Sigma-Aldrich

Ethyl diazoacetate

contains ≥13 wt. % dichloromethane

Sinónimos:

DAAE

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About This Item

Fórmula lineal:
N=N=CHCOOC2H5
Número de CAS:
623-73-4
Peso molecular:
114.10
Beilstein:
107654
Número MDL:
MFCD00001989
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24894459
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

200

contiene

≥13 wt. % dichloromethane

índice de refracción

n20/D 1.46 (lit.)

bp

140-141 °C/720 mmHg (lit.)

mp

−22 °C (lit.)

solubilidad

water: slightly soluble

densidad

1.085 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCOC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3

Clave InChI

YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

New Diazoacetate Formulations
Reagent for ruthenium-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

912522

Adamantanyl 2,2-diiodoacetate, ≥95%

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Self-react. E - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

116.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

47 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCT6861
MKCS4068
MKCQ6362
MKCR6269
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Tetrahedron Letters, 45, 5649-5649 (2004)
Sun-Liang Cui et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(41), 13526-13527 (2008-09-19)
A general and concise synthesis of functionalized indoles via domino reaction of N-aryl amides and ethyl diazoacetate has been developed. The methodology offers a great potential for the synthesis of biologically active and naturally occurring indole derivatives.
Lidia Dumitrescu et al.
Organic letters, 13(4), 692-695 (2011-01-21)
The insertion reaction of diazocarbonyls to acids could be performed smoothly in fluorinated alcohols in the absence of metal catalyst. This new procedure allowed the chemoselective preparation of various functionalized compounds such as acyloxyesters, depsipeptides, and sulfonate, phosphonate, or boronate
Jian-Wu Xie et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(21), 4352-4354 (2009-10-16)
The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved via catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO(2) or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.
Iris Aviv et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (43)(43), 4477-4479 (2007-02-08)
Iron complexes of porphyrins (and corroles to a lesser extent) are the first catalysts to utilize ammonia for the synthesis of N-free amino acid esters.
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