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Merck

E18859

Sigma-Aldrich

Ethyl cyanoformate

99%

Sinónimos:

2-Ethoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanocarbonyloxyethane, Cyanoformic acid ethyl ester, Ethoxycarbonyl cyanide, Ethyl carbonocyanidate

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About This Item

Fórmula lineal:
NCCO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
99.09
Beilstein:
635955
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.381 (lit.)

bp

115-116 °C (lit.)

densidad

1.003 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C#N

InChI

1S/C4H5NO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2H2,1H3

Clave InChI

MSMGXWFHBSCQFB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Ethyl cyanoformate can be used as a cyanide source for the cyanation of:
  • Activated olefins in the presence of a titanium catalyst.
  • Carbonyl compounds catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) to yield corresponding cyanohydrin carbonates under metal-free and solvent-free conditions.
  • Aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) to yield corresponding cyanohydrins ethyl carbonates.

Ethyl cyanoformate is a general cyanating agent. It can be used in the nucleophilic addition of cyanide to carbonyl compounds, oxidative cyanation of tertiary amines and in the synthesis of β-cyano-substituted acrylates from alkynes.

Pictogramas

FlameCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

75.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

24 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Ethyl Cyanoformate over a Niobia?Supported Iron?Exchanged Molybdophosphoric Acid Catalyst.
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