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804533

Sigma-Aldrich

2,2′-Bipyrazine

Sinónimos:

2,2′-Bipyrazinyl, 2,2′-Dipyrazinyl

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H6N4
Número de CAS:
10199-00-5
Peso molecular:
158.16
Número MDL:
MFCD00010288
Código UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Nivel de calidad

100

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

185-188 °C

cadena SMILES

n1c(cncc1)c2nccnc2

InChI

1S/C8H6N4/c1-3-11-7(5-9-1)8-6-10-2-4-12-8/h1-6H

Clave InChI

DFXNVSIALRDJHY-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,2′-Bipyrazine (bpz) can be used as a ligand to synthesize strongly oxidizing photocatalysts. Ruthenium-based homoleptic tris(bipyrazyl) complex [(Ru(bpz)32+] derived from 2,2′-bipyrazine ligand can be used as an effective photocatalyst for oxidatively induced organic transformations. For instance, [(Ru(bpz)32+] is capable of promoting radical cation mediated Diels–Alder cycloadditions, radical thiol-ene couplings, photooxygenation reactions, and [3+2] cycloaddition reactions.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
SHBP6924
SHBN0289
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Visible Light Photocatalysis of Radical Cation Diels-Alder Cycloadditions: Preparation of Tris (2, 2?-bipyrazyl) Ruthenium (II) Bis (tetrakis (3, 5-bis (trifluoromethyl) phenyl) borate)
Lies SD, et al.
Organic Syntheses, 93, 178-199 (2003)
An improved procedure for the preparation of Ru (bpz) 3 (PF6) 2 via a high-yielding synthesis of 2, 2?-bipyrazine
Schultz DM, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 11(1), 61-65 (2015)

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Buchwald Group – Professor Product Portal

The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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