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659851

Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid pinacol ester

96%

Sinónimos:

2-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H17BO2
Número de CAS:
126689-01-8
Peso molecular:
168.04
Número MDL:
MFCD05663847
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24884163
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

96%

índice de refracción

n20/D 1.433

bp

146 °C

densidad

0.922 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2CC2

InChI

1S/C9H17BO2/c1-8(2)9(3,4)12-10(11-8)7-5-6-7/h7H,5-6H2,1-4H3

Clave InChI

XGBMQBPLWXTEPM-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Cyclopropylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As a cyclopropylating reagent in the study of thiophenol S-cyclopropylation, catalyzed by copper(II) acetate.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor.

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Consejos de prudencia

P210

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

104.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

40 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCW6157
MKCT6202
SHBJ6086
SHBH1163V
SHBB8747V

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Emeline Benoit et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 15, 1162-1171 (2019-07-12)
The copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid is reported. The procedure operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as
Keith R Fandrick et al.
The Journal of organic chemistry, 80(3), 1651-1660 (2015-01-07)
A practical sequence involving a noncryogenic stereospecific boronate rearrangement followed by a robust formylation with an in situ generated DCM anion has been developed for the asymmetric construction of an all-carbon quaternary stereogenic center of a FLAP inhibitor. The key

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