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Anhídrido propilfosfónico solution

≥50 wt. % in ethyl acetate

• Sinónimos: 2,4,6-Tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosforinano-2,4,6-trióxido solution, Anhídrido de 1-propanofosfónico solution, PPACA, T3P^®
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₂₁O₆P₃
• Número de CAS: 68957-94-8
• Peso molecular: 318.18
• Beilstein: 5079255
• Número MDL: MFCD00006583
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 24867005
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Formulario: liquid
• Nivel de calidad: 200
• concentración: ≥50 wt. % in ethyl acetate
• índice de refracción: n20/D 1.418
• bp: 65 °C
• densidad: 1.069 g/mL at 25 °C
• cadena SMILES: CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
• InChI: 1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
• Clave InChI: PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El anhídrido propilfosfónico (T3P) es un anhídrido cíclico del ácido n-propil fosfónico reactivo.[1] Es un agente de acoplamiento suave y poco tóxico utilizado en la síntesis de péptidos.[2] El T3P Actúa como promotor y como eliminador de agua en la reacción de anulación de Friedländer.[3] Participa en la conversión de los ácidos carboxílicos y las amidas en nitrilos, la formación de amidas de Weinreb, la síntesis de ésteres, deshidrataciones, oxidación de alcoholes, síntesis de isonitrilo, síntesis de alquenos a partir de alcoholes y reacciones de acoplamiento C-C.[1] El T3P ofrece excelentes ventajas con respecto a los reactivos tradicionales, como amplia tolerancia de grupo funcional, baja epimerización, y subproductos hidrosolubles y, por consiguiente, proporciona una gran pureza y rendimiento del producto.[4][1]

Aplicación

El anhídrido propilfosfónico (T3P) puede utilizarse:

• Como reactivo de acoplamiento ácido-amina para la síntesis de 3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamidas, que son potentes activadores de la piruvato cinasa M2 (PKM2).[5]
• En la síntesis de benzofuranos sustituidos como potentes inhibidores de la ADN girasa B de Mycobacterium tuberculosis.[6]
• Como catalizador en la síntesis de benzotiazoles, benzoxazoles y bencimidazoles bajo irradiación de microondas.[7]
• Como catalizador en la conversión de las cetoximas a amidas y de aldoximas a nitrilos a través de la reorganización de Beckmann.[8]
• Como reactivo en la conversión one-pot de aldehídos aromáticos, heteroaromáticos y alifáticos en nitrilos.[9]

El anhídrido propilfosfónico puede utilizarse en los estudios siguientes:

• Como agente de acoplamiento para la síntesis de ligandos a base de bispiridina, que se utilizan como conectores en puente en antineoplásicos de platino multinucleares.[10]
• Indolización de Fischer por microondas de arilhidracinas.[11]
• Como agente activador de ácido para la síntesis directa de acidas ácidas a partir de ácidos carboxílicos.[12]
• Síntesis one-pot de cumarinas.[2]
• Síntesis mediada por microondas de quinolonas carbocíclicas y heterocíclicas fusionadas.[3]
• Síntesis one-pot de 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, y 1,3,4-tiadiazoles a partir de ácidos carboxílicos.[1]
• Activación del grupo carboxilo para hidroxiamidación y acoplamiento peptídico y en la conversión one-pot de ácidos carboxílicos en ácidos hidroxámicos.[13][14]

Información legal

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H290,H314,H317,H336
• Consejos de prudencia: P210 - P233 - P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Central nervous system
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 24.8 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): -4 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Faceshields, Gloves, Goggles