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(+)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-D-tartrate

98%

• Sinónimos: (4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester, Dimethyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₁₄O₆
• Número de CAS: 37031-30-4
• Peso molecular: 218.20
• Beilstein: 3548490
• Número MDL: MFCD00040504
• Código UNSPSC: 12352005
• ID de la sustancia en PubChem: 24863661
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: 98%
• Formulario: liquid
• actividad óptica: [α]20/D +54°, neat
• índice de refracción: n20/D 1.439 (lit.)
• bp: 80-82 °C/0.1 mmHg (lit.)
• densidad: 1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: ester; ether; ketal
• cadena SMILES: COC(=O)[C@H]1OC(C)(C)O[C@@H]1C(=O)OC
• InChI: 1S/C9H14O6/c1-9(2)14-5(7(10)12-3)6(15-9)8(11)13-4/h5-6H,1-4H3/t5-,6-/m0/s1
• Clave InChI: ROZOUYVVWUTPNG-WDSKDSINSA-N

Descripción

Descripción general

(+)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-D-tartrate is a chiral reagent used in organic synthesis. It is prepared by the reaction-rectification process from D -tartrate, and 2,2-dimethoxypropane.{138]

Aplicación

(+)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-D-tartrate can be used as a starting material for the synthesis of:

• Deuterated 1-deoxy-D-xylose.
• C-terminal peptide -oxo-aldehydes using Fmoc solid-phase peptide synthesis methodology (SPPS).
• Bis-Weinreb amide, a key intermediate for the preparation of myo-inositol analog via ring-closing metathesis.

Valuable building block for TADDOL chiral auxiliaries, dipyridine ligands, and threitols.

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 275.0 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 135 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves