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Merck

192724

Sigma-Aldrich

Hidruro de diisobutilaluminio solution

25 wt. % in toluene

Sinónimos:

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número de CAS:
Peso molecular:
142.22
Beilstein:
4123663
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

25 wt. % in toluene

densidad

0.846 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clave InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La disolución de hidruro de diisobutilaluminio es un fuerte reductor que se utiliza para convertir los ésteres de arilpropiolato en sus alcoholes propargílicos.

El reductor hidruro de diisobutilaluminio suele utilizarse para la reducción de un éster a un aldehído.

Aplicación

La disolución de hidruro de diisobutilaluminio (25 peso % en tolueno) se ha utilizado para la reducción de imidas:
  • N

  • -(cis-2-vinilciclohexil)succinimida a 1-(cis-2-vinilciclohexil)-5-hidroxi-2-pirrolidinonia
  • N-(But-4-en-1-i1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-oxo-pirrolidina a N-(but-4-en-1-il)- 2(E)-(carbetoximetilideno)-5-hidroxipirrolidina
  • N-(Hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-oxo-pirrolidina a N-(hept-1-en-4-i1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-hidroxipirrolidina
  • N-(cis-2-Vinilciclohexil)-2-(carbetoximetilideno)-5-oxopirrolidina a rel-(3aR,SS,5aS,SaR)-1( E)-(carbetoximetilideno)-5-(formiloxi)dodecahidropirrolo[1,2-a]quinolina

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp2Cl a partir de ZrCp2Cl2 y DIBAL-H.

Envase

La botella Sure/Seal de 25 g se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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