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Sigma-Aldrich

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine)

96%

Sinónimos:

Bis(5-nitro-2-pyridyl) disulfide, DTNP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H6N4O4S2
Número de CAS:
2127-10-8
Peso molecular:
310.31
Beilstein:
305413
Número CE:
218-344-7
Número MDL:
MFCD00006453
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24849723
NACRES:
NA.22

Ensayo

96%

Formulario

solid

mp

155-157 °C (lit.)

grupo funcional

disulfide
nitro

cadena SMILES

[O-][N+](=O)c1ccc(SSc2ccc(cn2)[N+]([O-])=O)nc1

InChI

1S/C10H6N4O4S2/c15-13(16)7-1-3-9(11-5-7)19-20-10-4-2-8(6-12-10)14(17)18/h1-6H

Clave InChI

ROUFCTKIILEETD-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) is an aromatic disulphide.

Aplicación

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) was employed:
  • as cysteine-activating reagent to study the NMR of G protein-coupled receptors
  • in the deprotection assays for protected selenocysteine-containing peptides
  • for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine
  • to remove the p-methoxybenzyl protecting group from cysteine and selenocysteine side-chains

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000249748
0000297960
0000265624
0000265623
0000175279

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We present here a simple method for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine. This method uses the highly elecrophilic, aromatic disulfides 2,2'-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) and 2,2'-dithiodipyridine (DTP) dissolved in TFA to effect removal of
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