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Merck

158194

Sigma-Aldrich

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine)

96%

Sinónimos:

Bis(5-nitro-2-pyridyl) disulfide, DTNP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H6N4O4S2
Número de CAS:
Peso molecular:
310.31
Beilstein:
305413
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

96%

Formulario

solid

mp

155-157 °C (lit.)

grupo funcional

disulfide
nitro

cadena SMILES

[O-][N+](=O)c1ccc(SSc2ccc(cn2)[N+]([O-])=O)nc1

InChI

1S/C10H6N4O4S2/c15-13(16)7-1-3-9(11-5-7)19-20-10-4-2-8(6-12-10)14(17)18/h1-6H

Clave InChI

ROUFCTKIILEETD-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) is an aromatic disulphide.

Aplicación

2,2′-Dithiobis(5-nitropyridine) was employed:
  • as cysteine-activating reagent to study the NMR of G protein-coupled receptors
  • in the deprotection assays for protected selenocysteine-containing peptides
  • for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine
  • to remove the p-methoxybenzyl protecting group from cysteine and selenocysteine side-chains

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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G J Stephens et al.
Pflugers Archiv : European journal of physiology, 431(3), 435-442 (1996-01-01)
The effects of cysteine-modifying reagents on the gating of rat cloned Kv1.4 channels expressed in HEK-293 cells were examined using the whole-cell patch-clamp technique. Cells transfected with Kv1.4 expressed a rapidly inactivating K+ current with a mid-point of activation of
M K Park et al.
Experimental physiology, 80(5), 835-842 (1995-09-01)
Ca(2+)-activated K+ currents (IK(Ca)) and voltage-dependent Ca(2+)-insensitive K+ currents (IK(V)) were recorded using the patch clamp technique to study the pulmonary (PASMC) and ear arterial smooth muscle cells (EASMC) of the rabbit and the possible regulatory mechanisms related to hypoxia.
A Li et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 18(17), 6740-6747 (1998-08-26)
Functional modifications of neuronal P/Q-type voltage-dependent Ca2+ channels expressed in Xenopus oocytes by oxidation were examined electrophysiologically. Oxidation by external H2O2 enhanced the whole-oocyte currents through the Ca2+ channels composed of the alpha1A, alpha2/delta, and beta3 subunits at negative voltages
Yu Qi et al.
Nature communications, 11(1), 1262-1262 (2020-03-11)
Binding of biomolecules to crystal surfaces is critical for effective biological applications of crystalline nanomaterials. Here, we present the modulation of exposed crystal facets as a feasible approach to enhance specific nanocrystal-biomolecule associations for improving cellular targeting and nanomaterial uptake.
Katharine M Harris et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 13(2), 81-93 (2006-10-13)
We present here a simple method for deprotecting p-methoxybenzyl groups and acetamidomethyl groups from the side-chains of cysteine and selenocysteine. This method uses the highly elecrophilic, aromatic disulfides 2,2'-dithiobis(5-nitropyridine) (DTNP) and 2,2'-dithiodipyridine (DTP) dissolved in TFA to effect removal of

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