8.52088

Fmoc-Orn(ivDde)-OH

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Orn(ivDde)-OH, N-α-Fmoc-N-δ-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-ornithine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₃H₄₀N₂O₆
• Numer CAS: 1198321-33-3
• Masa cząsteczkowa: 560.68
• MDL number: MFCD03788161
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥85.0% (acidimetric), ≥98% (TLC), ≥98.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: amine
• storage temp.: 15-25°C
• SMILES string: N([C@@H](CCCNC(=C4C(=O)CC(CC4=O)(C)C)CC(C)C)C(=O)O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C33H40N2O6/c1-20(2)16-27(30-28(36)17-33(3,4)18-29(30)37)34-15-9-14-26(31(38)39)35-32(40)41-19-25-23-12-7-5-10-21(23)22-11-6-8-13-24(22)25/h5-8,10-13,20,25-26,34H,9,14-19H2,1-4H3,(H,35,40)(H,38,39)/t26-/m0/s1
• InChI key: XSDVRBYPXOEYHM-SANMLTNESA-N

Opis

General description

Ta ortogonalnie chroniona pochodna ornityny jest oparta na utrudnionym wariancie Dde ivDde. Grupa łańcucha bocznego ivDde jest znacznie bardziej stabilna wobec piperydyny niż Dde i jest mniej podatna na migrację z chronionych do niechronionych łańcuchów bocznych ^[1]. Podczas usuwania ivDde w obecności grup ochronnych opartych na allilu, alkohol allilowy powinien być zawarty w roztworze do deprotekcji, aby zapobiec redukcji grupy allilowej ^[2].Zobacz referencje ^[3,4] dla aplikacji.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] S. R. Chhabra, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1603.
[^2] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
[^3] V. Wittmann & S. Seeberger (2000) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 39, 4348.
[4] S. M. Dankwardt, et al. (2001) Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 2085.

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 85.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.50 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1203

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• Co się dzieje?: WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable