8.52063

Fmoc-(FmocHmb)Val-OH

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-(FmocHmb)Val-OH, N-α-Fmoc-N-α-(2-Fmoc-oxy-4-methoxybenzyl)-L-valine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₄₃H₃₉NO₈
• Numer CAS: 148515-86-0
• Masa cząsteczkowa: 697.77
• Kod UNSPSC: 12352209

Właściwości

• Poziom jakości: 200
• linia produktu: Novabiochem^®
• Próba: ≥95% (TLC); ≥95.0% (HPLC)
• Formularz: powder
• przydatność reakcji: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• producent / nazwa handlowa: Novabiochem^®
• Zastosowanie: peptide synthesis
• grupa funkcyjna: Fmoc
• temp. przechowywania: 2-8°C
• InChI: 1S/C43H39NO8/c1-26(2)40(41(45)46)44(42(47)50-24-37-33-16-8-4-12-29(33)30-13-5-9-17-34(30)37)23-27-20-21-28(49-3)22-39(27)52-43(48)51-25-38-35-18-10-6-14-31(35)32-15-7-11-19-36(32)38/h4-22,26,37-38,40H,23-25H2,1-3H3,(H,45,46)/t40-/m0/s1
• Klucz InChI: SEBWBBFTTQDBSZ-FAIXQHPJSA-N

Opis

Opis ogólny

Wykazano, że ochrona Hmb wiązań amidowych hamuje agregację "trudnych" peptydów przez Fmoc SPPS, prowadząc w ten sposób do produktów o zwiększonej czystości ^{[1,2,3,4,5,6]}. Zatrzymanie grup Hmb na rozciętym peptydzie może znacznie poprawić rozpuszczalność chronionych fragmentów peptydów ^[7,8] i sekwencji, które w inny sposób byłyby trudne ^[9,10,11]. Ponadto stwierdzono, że zastosowanie pochodnej chronionej Hmb do przyłączenia reszty związanej z grupą karboksylową reszt Asp lub Asn hamuje powstawanie produktów ubocznych związanych z aspartymidem i piperydydem ^[12,13,14]. Porównanie skuteczności Hmb i pseudoprolin w zapobieganiu agregacji można znaleźć w ^[15].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] T. Johnson, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369.
[^2] C. Hyde, et al. (1994) Int. J. Peptide Protein Res., 43, 431.
[^3] L. C. Packman, et al. (1994) Pept. Res., 7, 125.
[⁴ ] T. Johnson, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 463.
[^5] R. G. Simmonds (1996) Int. J. Peptide Protein Res., 47, 36.
[^6] T. Johnson, et al. (1995) Lett. Pept. Sci., 1, 11.
^[7] M. Quibell, et al. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 11656.
[^8] M. Quibell, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1227.
^[9] M. Quibell, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 2237.
[^10] M. Quibell, et al. (1994) J. Org. Chem., 59, 1745.
[^11] M. Quibell, et al. (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2019.
[^12] M. Quibell, et al. (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2343.
[¹³ ] L. C. Packman (1995) Tetrahedron Lett., 36, 7523.
[^14] J. Offer, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 175.
[^15] W. R. Sampson, et al. (1999) J. Peptide Sci., 5, 403.

Powiązanie

Zastępuje: 04-12-1134

Komentarz do analizy

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011C)): ≥ 95 %
Purity (TLC(157B)): ≥ 95 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 95.0 % (a/a)
Water (K. F.): ≤ 1.00 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Informacje prawne

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 2
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable