8.52031

Fmoc-Cys(Mmt)-OH

≥99% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-Cys(Mmt)-OH, N-α-Fmoc-S-p-methoxytrityl-L-cysteine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₃₈H₃₃NO₅S
• Numer CAS: 177582-21-7
• Masa cząsteczkowa: 615.74
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00270541

Właściwości

• Nazwa produktu: Fmoc-Cys(Mmt)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥85.0% (acidimetric), ≥98.0% (HPLC), ≥99% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: thiol
• storage temp.: 15-25°C
• SMILES string: S(C[C@H](NC(=O)OCC4c5c(cccc5)c6c4cccc6)C(=O)O)C(c3ccc(cc3)OC)(c2ccccc2)c1ccccc1
• InChI: 1S/C38H33NO5S/c1-43-29-22-20-28(21-23-29)38(26-12-4-2-5-13-26,27-14-6-3-7-15-27)45-25-35(36(40)41)39-37(42)44-24-34-32-18-10-8-16-30(32)31-17-9-11-19-33(31)34/h2-23,34-35H,24-25H2,1H3,(H,39,42)(H,40,41)/t35-/m0/s1
• InChI key: LOBUWFUSGOYXQX-DHUJRADRSA-N

Opis

General description

Blok budulcowy dla Fmoc SPPS, który umożliwia selektywną deprotekcję grupy cysteinylotiolowej na fazie stałej. Grupa Mmt może być usunięta z fazy stałej za pomocą 1% TFA w DCM zawierającym 5% TIS ^[1,2,3,4]. Odnośnik 4 opisuje nowatorską metodę tworzenia wiązania disiarczkowego na żywicy, która wykorzystuje Cys(Mmt) w połączeniu z Cys(tBuS).

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Referencje literaturowe

^[1] K. Barlos, et al. in ′Peptides 1992, Proc. 22nd European Peptide Symposium′, C. H. Schneider & A. N. Eberle (Eds), ESCOM, Leiden, 1993, pp. 283.
[^2] C. Kellenberger, et al. (1995) Pept. Res., 8, 321.
[^3] K. Barlos, et al. (1996) Int. J. Peptide Protein Res., 47, 148.
[^4] A. K. Galande, et al. (2005) J. Comb. Chem., 7, 174.

Application

• Zoptymalizowany, skalowalny, w pełni zautomatyzowany proces przygotowania eptifibatydu w fazie stałej wspomagany mikrofalami, gotowy do cGMP: Szczegółowo opisuje zastosowanie Fmoc-Cys(Mmt)-OH w syntezie eptyfibatydu, podkreślając jego rolę w procesie gotowym do cGMP (Sabatino et al., 2020).

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 99 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 99 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 85.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1061

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable