553400

Radicicol, Diheterospora chlamydosporia

• Synonim(y): Radicicol, Diheterospora chlamydosporia
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₈H₁₇ClO₆
• Numer CAS: 12772-57-5
• Masa cząsteczkowa: 364.78
• Numer MDL: MFCD06795865
• Kod UNSPSC: 51111800
• NACRES: NA.77

Właściwości

• opis: Merck USA index - 14, 6253
• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥98% (HPLC)
• Formularz: solid
• siła działania: 0.27 nM IC₅₀
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; protect from light
• kolor: white
• rozpuszczalność: DMSO: 10 mg/mL; methanol: soluble
• Warunki transportu: ambient
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: Clc1c2c(c(cc1O)O)C(=O)OC(CC3OC3\C=C\C=C\C(=O)C2)C
• InChI: 1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3+
• Klucz InChI: WYZWZEOGROVVHK-ZUVMSYQZSA-N

Opis

Opis ogólny

Przepuszczalny dla komórek, wiążący ATP i nieodwracalny przeciwgrzybiczy antybiotyk makrocykliczny, który działa jako inhibitor kinazy tyrozynowej. Hamuje aktywność kinazy ^p60v-src (_IC50 = 0,27 µM). Hamuje ekspresję COX-2 (_IC50 = 27 nM) bez wpływu na ekspresję COX-1 w makrofagach stymulowanych LPS. Zakłóca szlak sygnałowy aktywowany przez k-Ras poprzez selektywne zubożenie kinazy Raf. Hamuje fosforylację tyrozyny ^p53/56lyn w makrofagach stymulowanych LPS. Hamuje transformację komórek NIH 3T3 przez różne onkogeny, takie jak src, ras i mos, przynajmniej częściowo poprzez blokowanie kluczowych pośredników transdukcji sygnału, takich jak kinaza MAP i p62 związany z GAP. Wykazuje również aktywność antyangiogenną in vivo. Hamuje ekspresję Wnt-5A w komórkach brodawki skórnej (_IC50 = 190 nM).

Działania biochem./fizjol.

Cel drugorzędowy
COX-2 (IC₅₀ = 27 nM)

Główny cel
aktywność kinazy ^p60v-src

Opakowanie

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Ostrzeżenie

Toksyczność: Szkodliwy (C)

Inne uwagi

Shinonaga, H., et al. 2009. Bioorg. Med. Chem.17, In press.
Soga, S., et al. 1998. J. Biol. Chem. 273, 822.
Chanmugam, P., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 5418.
Shimada, Y., et al. 1995. J. Antibiot. 48, 824.
Zhao, J.F., et al. 1995. Oncogene 11, 161.
Oikawa, T., et al. 1993. Eur. J. Pharmacol. 241, 221.
Kwon, H.J., et al. 1992. Cancer Res. 52, 6926.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS06
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H301
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 3 Oral
• Kod klasy składowania: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable