553400

Radicicol, Diheterospora chlamydosporia

• Synonim(y): Radicicol, Diheterospora chlamydosporia
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₈H₁₇ClO₆
• Numer CAS: 12772-57-5
• Masa cząsteczkowa: 364.78
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD06795865
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• description: Merck USA index - 14, 6253
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• potency: 0.27 nM IC₅₀
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, methanol: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Clc1c2c(c(cc1O)O)C(=O)OC(CC3OC3\C=C\C=C\C(=O)C2)C
• InChI: 1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3+
• InChI key: WYZWZEOGROVVHK-ZUVMSYQZSA-N

Opis

General description

Przepuszczalny dla komórek, wiążący ATP i nieodwracalny przeciwgrzybiczy antybiotyk makrocykliczny, który działa jako inhibitor kinazy tyrozynowej. Hamuje aktywność kinazy ^p60v-src (_IC50 = 0,27 µM). Hamuje ekspresję COX-2 (_IC50 = 27 nM) bez wpływu na ekspresję COX-1 w makrofagach stymulowanych LPS. Zakłóca szlak sygnałowy aktywowany przez k-Ras poprzez selektywne zubożenie kinazy Raf. Hamuje fosforylację tyrozyny ^p53/56lyn w makrofagach stymulowanych LPS. Hamuje transformację komórek NIH 3T3 przez różne onkogeny, takie jak src, ras i mos, przynajmniej częściowo poprzez blokowanie kluczowych pośredników transdukcji sygnału, takich jak kinaza MAP i p62 związany z GAP. Wykazuje również aktywność antyangiogenną in vivo. Hamuje ekspresję Wnt-5A w komórkach brodawki skórnej (_IC50 = 190 nM).

Biochem/physiol Actions

Cel drugorzędowy
COX-2 (IC₅₀ = 27 nM)

Główny cel
aktywność kinazy ^p60v-src

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Other Notes

Shinonaga, H., et al. 2009. Bioorg. Med. Chem.17, In press.
Soga, S., et al. 1998. J. Biol. Chem. 273, 822.
Chanmugam, P., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 5418.
Shimada, Y., et al. 1995. J. Antibiot. 48, 824.
Zhao, J.F., et al. 1995. Oncogene 11, 161.
Oikawa, T., et al. 1993. Eur. J. Pharmacol. 241, 221.
Kwon, H.J., et al. 1992. Cancer Res. 52, 6926.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Szkodliwy (C)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS06
• Słowo ostrzegawcze: Danger
• Kody zagrożeń: H301
• Ostrzeżenia: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Klasa składowania: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Co się dzieje?: WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable