R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Sinónimos: Alcohol de vitamina A, Axerophthol, Vitamina A, Vitamina A₁, todo-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₃₀O
• Número de CAS: 68-26-8
• Peso molecular: 286.45
• Beilstein/REAXYS Number: 403040
• EC Number: 200-683-7
• MDL number: MFCD00001552
• UNSPSC Code: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• PubChem Substance ID: 24899395
• NACRES: NA.79

Propiedades

• biological source: synthetic
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: (Powder or Powder with Lumps)
• specific activity: ~2700 U/mg
• technique(s): HPLC: suitable
• color: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• mp: 61-63 °C (lit.)
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChI key: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Descripción

General description

El retinol o alcohol de la vitamina A es la principal forma circulante de vitamina A. No es biológicamente activo. El retinol o retinol todo-trans es una molécula de 20 átomos de carbono con un anillo ciclohexenilo, una cadena lateral con cuatro dobles enlaces (en la configuración trans) y un grupo alcohol terminal.

Application

El retinol se ha utilizado:

• para la síntesis del ácido retinoico todo-trans en células HepG2
• para estudiar el efecto del retinol en el crecimiento de las células de colon normales de ratón cultivadas como organoides
• como patrón para la determinación de la vitamina A en las células
• como componente del medio químicamente definido para el cultivo de órgano testicular y espermatogénesis in vitro.

Biochem/physiol Actions

El retinol actúa como precursor de los retinoides activos. Se convierte en retinaldehído y posteriormente en ácido retinoico. El ácido retinoico todo-trans y el 9-cis son ligandos para los receptores nucleares, los receptores del ácido retinoico (RAR) y los receptores X retinoides (RXR). Esos receptores son reguladores de la transcripción de varios genes.

El retinol y sus derivados exhiben propiedades antienvejecimiento. Además, actúa también como antiarrugas. Sin embargo, debido a su fotoinestabilidad y a su capacidad de irritación de la piel, no se utiliza de manera generalizada en las formulaciones cosméticas. El retinol se utiliza en el tratamiento de las dermatosis, entre ellas el fotoenvejecimiento. Su carencia se asocia con la aparición de xerosis y de hiperqueratosis folicular.

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Vial de vidrio que protege de la luz.

Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H319,H360FD,H413
• pcodes: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 1
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves