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F0503

Sigma-Aldrich

5-Fluoro-2′-desoxiuridina

thymidylate synthase inhibitor

Sinónimos:

2′-Desoxi-5-fluorouridina, FUDR, Floxuridina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11FN2O5
Número de CAS:
50-91-9
Peso molecular:
246.19
Beilstein/REAXYS Number:
90221
EC Number:
200-072-5
MDL number:
MFCD00006530
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24894724
NACRES:
NA.77

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

148 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

room temp

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Gene Information

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

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General description

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina, también denominada floxuridina, provoca citotoxicidad dirigida por ADN en células cancerosas. La floxuridina es efectiva para el tratamiento del cáncer hepático y para eliminar la virulencia de Staphylococcus aureus. La combinación de profármacos dipeptídicos de floxuridina con gemcitabina es más permeable a la célula y exhibe una mayor actividad antiproliferativa. La floxuridina es efectiva en los tumores sólidos y en los cánceres en estadios avanzados.

Application

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina se ha utilizado como inhibidor mitótico en la proliferación de las células de Schwann, la proliferación de la glia y las células no neuronales en los cultivos de ganglios de la raíz dorsal.

Biochem/physiol Actions

Antineoplásico que actúa como potente inhibidor de la timidilato sintetasa Puede desarrollarse resistencia a la FUdR en cultivos de células cancerosas, entre otros medios mediante la infección de bajo nivel con micoplasmas.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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J A van Laar et al.
European journal of cancer (Oxford, England : 1990), 34(3), 296-306 (1998-06-26)
Despite more than 30 years of intensive studies on new drugs against advanced colorectal cancer, the fluoropyrimidines remain the drugs of choice for systemic treatment and for hepatic artery infusion (HAI). This overview describes new developments in advanced colorectal cancer
Iron deficiency impairs developing hippocampal neuron gene expression, energy metabolism, and dendrite complexity
Bastian TW, et al.
Developmental Neuroscience, 38(4), 264-276 (2016)
The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs
Tsume Y, et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)
Elite Possik et al.
PLoS genetics, 10(4), e1004273-e1004273 (2014-04-26)
Dysregulation of AMPK signaling has been implicated in many human diseases, which emphasizes the importance of characterizing AMPK regulators. The tumor suppressor FLCN, responsible for the Birt-Hogg Dubé renal neoplasia syndrome (BHD), is an AMPK-binding partner but the genetic and
Enhanced absorption and growth inhibition with amino acid monoester prodrugs of floxuridine by targeting hPEPT1 transporters
Tsume Y, et al.
Molecules (Basel), 13(7), 1441-1454 (2008)
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