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D8130

Sigma-Aldrich

Ácido 5,5′-ditiobis(2-nitrobenzoico)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Sinónimos:

DTNB, Disulfuro de 3-carboxi-4-nitrofenilo, Disulfuro de bis(3-carboxi-4-nitrofenilo), Reactivo de Ellman, Ácido 6,6′-dinitro-3,3′-ditiodibenzoico

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About This Item

Fórmula lineal:
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
Número de CAS:
69-78-3
Peso molecular:
396.35
Beilstein/REAXYS Number:
1896821
EC Number:
200-714-4
MDL number:
MFCD00007140
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
24894189
NACRES:
NA.26

product line

BioReagent

assay

≥98%

form

powder

mp

240-245 °C (dec.) (lit.)

suitability

suitable for determination of sulfhydryl groups

SMILES string

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)

InChI key

KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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General description

El ácido 5,5′-ditio-bis(2-nitrobenzoico) se denomina también DTNB o reactivo de Ellman. Es un reactivo hidrosoluble que interacciona con los grupos tiol y puede utilizarse cómodamente a pH neutro. El anión tiolato (RS-) reacciona con el reactivo de Ellman (DTNB2-) para producir el anión 2-nitro-5-tiobenzoato (TNB2-) y un disulfuro mixto (R-S-TNB-). El TNB2- tiene un elevado coeficiente de absorción molar, y absorbe a 412 nm. Esta absorción es independiente del pH, a un pH> 7,3.

Application

El reactivo de Ellman puede utilizarse para el análisis de la acetilcolinesterasa y para marcar de manera específica los residuos de cisteína.′ Es un reactivo sensible para medir el contenido sulfhidrilo libre en proteínas, péptidos y tejidos.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Venkaiah Betapudi et al.
Science translational medicine, 12(527) (2020-01-24)
Chemical warfare nerve agents are organophosphorus chemical compounds that induce cholinergic crisis, leaving little or no time for medical intervention to prevent death. The current chemical treatment regimen may prevent death but does not prevent postexposure complications such as brain
Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)
Christian K Riener et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 373(4-5), 266-276 (2002-07-12)
Since its introduction in 1959, Ellman's reagent (5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid)) has been the favorite reagent for spectrophotometric measurement of protein sulfhydryls. Meanwhile however, evidence has accumulated that many protein sulfhydryls give an incomplete reaction with Ellman's reagent, even during prolonged assay
Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
P W Riddles et al.
Analytical biochemistry, 94(1), 75-81 (1979-04-01)
María Elena Quintanilla et al.
Frontiers in behavioral neuroscience, 14, 122-122 (2020-08-28)
Chronic ethanol intake results in brain oxidative stress and neuroinflammation, which have been postulated to perpetuate alcohol intake and to induce alcohol relapse. The present study assessed the mechanisms involved in the inhibition of: (i) oxidative stress; (ii) neuroinflammation; and
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