D0260

Monofosfato de N⁶,2′-O-dibutiriladenosina 3′,5′-cíclico sodium salt

≥97% (HPLC), powder

• Sinónimos: Bucladesina sodium salt, Dibutirilo del AMP cíclico sodium salt, Dibutirilo del AMPc sodium salt
• Fórmula lineal: C₁₈H₂₃N₅O₈PNa
• Número de CAS: 16980-89-5
• Peso molecular: 491.37
• EC Number: 241-059-4
• MDL number: MFCD00005843
• UNSPSC Code: 41106305
• PubChem Substance ID: 24893221
• NACRES: NA.77

Propiedades

• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• impurities: ≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP; ≤3% N⁶-monobutyryl-cyclic AMP
• color: white
• solubility: H₂O: 100 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC
• InChI: 1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1
• InChI key: KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

Descripción

General description

El dibutirilmonofosfato cíclico de adenosina (AMPc) imita la actividad del AMPc endógeno.Es lipófilo, permite una mayor permeabilidad a la célula y tiene una mayor resistencia a la hidrólisis por AMPc fosfodiesterasa. El dibutiril AMPc inhibe las fosfodiesterasas y desempeña un papel vital como sonda en las vías de transducción de la señal.

Application

La sal de sodio del monofosfato cíclico de la N⁶,2′-o-dibutiriladenosina 3′,5′ se ha utilizado:

• como suplemento del medio para la diferenciación de las células madre de la cresta neural (NCSC)
• como componente del medio de descongelación para las neuronas derivadas de las IPSC (células madre pluripotentes inducidas) humana crioconservadas
• en medio de Eagle modificado según Dulbecco (DMEM)sin suero para inducir la diferenciación de los astrocitos

Se ha utilizado como un componente del medio de diferenciación para inducir la diferenciaciónde las neuronas dopaminérgicas a partir de los progenitores de la placa basal. Se ha utilizado también comocomplemento en el DMEM: F12 para cultivar células neuronales a partir de las células pluripotentes humanas.

Biochem/physiol Actions

Análogo del AMPc permeable a la célula que activa las proteincinasas (PKA) dependientes del AMPc.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de los nucleótidos cíclicos. Pulse aquí para descubrir más productos de nucleótidos cíclicos destacados. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Caution

Pierde el grupo 2′-O-butirilo a pH 8,5

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)