C3915

Colchicina

BioReagent, suitable for plant cell culture, ≥95% (HPLC)

• Sinónimos: (S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₅NO₆
• Número de CAS: 64-86-8
• Peso molecular: 399.44
• Beilstein/REAXYS Number: 2228813
• EC Number: 200-598-5
• MDL number: MFCD00078484
• UNSPSC Code: 10171502
• PubChem Substance ID: 24892656
• NACRES: NA.72

Propiedades

• product line: BioReagent
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• technique(s): cell culture | plant: suitable
• mp: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• application(s): agriculture
• SMILES string: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• InChI key: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Gene Information: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Descripción

General description

La colchicina es un alcaloide tricíclico que puede permanecer en circulación durante 20 a 40 horas después de tomarla. Los leucocitos albergan el máximo de colchicina. Contiene tres anillos hexámeros denominados A, B y C.

Application

La colchicina se ha utilizado:

• como un inhibidor de la polimerización de la tubulina en los macrófagos de la médula ósea
• para la inhibición del crecimiento axonal in vitro en células neuronales humanas
• como desestabilizador de microtúbulos para inducir neuropatía periférica en las neuronas procedentes de las células madre pluripotentes (Neuronas-iPSC)

Biochem/physiol Actions

La colchicina es un inhibidor de la polimerización de los microtúbulos que bloquea la segregación de los cromosomas durante la meiosis. Por consiguiente, la colchicina se utiliza para inducir poliploidía (tetraploidía) en células vegetales.

La colchicina interacciona con la albúmina y se une a la tubulina. Su asociación con la tubulina afecta a la fusión de las vacuolas autofágicas con los lisosomas. Inhibe las tirosina cinasas y las fosfolipasas. La colchicina puede utilizarse para el tratamiento de los síndromes coronarios agudos. Se prescribe para el tratamiento de las enfermedades reumatológicas, como la fiebre mediterránea familiar (FMF) y la artritis gotosa aguda.

Preparation Note

Preparación y uso

Información de seguridad

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H300,H340
• pcodes: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Storage Class: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges