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Merck

A8626

Sigma-Aldrich

Adenina

≥99%

Sinónimos:

6-Aminopurina, Vitamina B4

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5N5
Número de CAS:
Peso molecular:
135.13
Beilstein:
5777
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥99%

Formulario

powder

técnicas

UV/Vis spectroscopy: suitable

color

white to off-white

mp

>360 °C (lit.)

solubilidad

0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

Nc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)

Clave InChI

GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La adenina es una nucleobase de purina. Forma parte del ADN y del ARN. La adenina es también un componente de cofactores (NAD, FAD) y moléculas de señalización (AMPc).

Aplicación

La adenina es una base de purina con una amplia variedad de papeles químicos y bioquímicos in vivo e in vitro. Es una molécula reguladora y un componente del ADN, el ARN, cofactores (NAD, FAD) y moléculas transmisoras de señales (AMPc). La adenina con la ribosa forma la adenosina, que a su vez forma el AMP, el ADP o el ATP, dependiendo del grado de fosforilación. El ATP interviene en la transferencia de energía durante el metabolismo celular.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La adenina es esencial para muchos procesos bioquímicos in vivo e in vitro . La adenina se convierte en la adenosina cuando se une a la ribosa. Al fosforilarse, forma el AMP, el ADP y el ATP. El ATP es la moneda energética de la célula y se requiere durante el metabolismo celular. La adenina se metaboliza a 2,8-dihidroxiadenina, que al acumularse en los túbulos proximales induce una nefropatía crónica (CKD) con anemia intensa en ratas. Los derivados de la adenina desencadenan una funcionalidad antivírica contra los virus de ADN de doble cadena y se explotan para generar armazones antivíricos.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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The prebiotic role of adenine: a critical analysis
Shapiro R
Origins of Life and Evolution of the Biosphere : the Journal of the International Society For the Study of the Origin of Life, 25(1-3), 83-98 (1995)
A novel approach to adenine-induced chronic kidney disease associated anemia in rodents
Rahman A, et al.
PLoS ONE, 13(2), e0192531-e0192531 (2018)
Cristiene Okabe et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 305(2), F155-F163 (2013-05-10)
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E M Ungerfeld et al.
Canadian journal of microbiology, 49(10), 650-654 (2003-12-10)
The inhibition of pyruvate oxidative decarboxylation as a means of decreasing ruminal methanogenesis in vitro was studied. In the first experiment, the addition of adenosine and adenine (with and without ribose) to ruminal batch cultures did not decrease methanogenesis. In
Toshihiro Kobayashi et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 406(5), 1365-1376 (2013-11-16)
To identify blood markers for early stages of chronic kidney disease (CKD), blood samples were collected from rats with adenine-induced CKD over 28 days. Plasma samples were subjected to metabolomic profiling by liquid chromatography-mass spectrometry, followed by multivariate analyses. In

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