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Merck

A8264

Sigma-Aldrich

4-Aminophthalhydrazide

≥98% (HPLC), powder

Sinónimos:

6-Amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione, Isoluminol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H7N3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
177.16
Beilstein:
164804
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352204
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.83

Nombre del producto

4-Aminophthalhydrazide,

Ensayo

≥98% (HPLC)

Nivel de calidad

Formulario

powder

mp

300 °C (lit.)

solubilidad

2 M NH4OH: 50 mg/mL, clear to slightly hazy

cadena SMILES

Nc1ccc2C(=O)NNC(=O)c2c1

InChI

1S/C8H7N3O2/c9-4-1-2-5-6(3-4)8(13)11-10-7(5)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)

Clave InChI

HUDPLKWXRLNSPC-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

4-Aminophthalhydrazide has been used in:
  • chemiluminescence-based reactive oxygen species (ROS) assay in bone marrow (BM) neutrophils post-Yersinia pseudotuberculosis infection
  • neutrophil ROS assays post-K. pneumonia exposure
  • neutrophil ROS assays in response to formylated-methionine-leucine-proline

Acciones bioquímicas o fisiológicas

4-Aminophthalhydrazide or isoluminol is a chemiluminescent compound that comprises a phthalazine ring. It is more hydrophilic than luminol. Isoluminol is commercially used in a wide variety of in vitro immunoassays and is a chemiluminescence amplifier for studying reactive oxygen species. It is also useful as an electroluminescence (ECL) biosensor and as a probe for rapid microbial detection.

Características y beneficios

Produces chemiluminescence.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Luminescence : the journal of biological and chemical luminescence, 22(5), 507-510 (2007-07-05)
A technique was designed for the determination of hydrogen peroxide release. We found, however, that the isoluminol-amplified chemiluminescence technique is a suitable tool for measuring secretion of superoxide but not hydrogen peroxide.
M Rájecký et al.
International journal of laboratory hematology, 34(2), 136-142 (2011-08-13)
The differentiation between extra- and intracellular production of reactive oxygen species (ROS) in whole blood was measured by luminol- and isoluminol-enhanced chemiluminescence (CL). Azide (total CL inhibition), azide + horseradish peroxidase (HRP, restoring extracellular CL), superoxide dismutase + catalase (depleting
A new isoluminol reagent for chemiluminescence labeling of proteins
Palmioli A, et al.
Tetrahedron Letters, 54, 4446-4450 (2013)
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Chemiluminescence systems enhanced by either isoluminol or luminol in combination with a peroxidase are sensitive methods for the detection of reactive oxygen species (ROS) generated by phagocyte NADPH oxidase. The two amplifying substrates are structurally very similar, differing only in
Chiedzo M Mpofu et al.
Gastroenterology, 133(5), 1487-1498 (2007-10-09)
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