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A4377

Sigma-Aldrich

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine iodide

≥80% (spectrophotometric assay), suitable for cell culture

Sinónimos:

AdoMet, SAM

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H23IN6O5S
Número de CAS:
3493-13-8
Peso molecular:
526.35
Beilstein:
4120787
Número CE:
222-486-5
Número MDL:
MFCD00043192
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
24890852
NACRES:
NA.26

Nombre del producto

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine iodide, ≥80% (HPLC), ≥80% (spectrophotometric assay)

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥80% (HPLC)
≥80% (spectrophotometric assay)

Formulario

powder

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

color

white to off-white

solubilidad

H2O: 100 mg/mL

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[I-].C[S+](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C15H22N6O5S.HI/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);1H/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;/m0./s1

Clave InChI

XQMWYLXPEGFCFT-XKGORWRGSA-N

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Aplicación

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine (SAM, AdoMet) is used as a primary methyl donor molecule in mammalian cell culture and the first step metabolite in methionine biosynthesis.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT). Although present in all cells, it is concentrated in liver where 85% of all methylation reactions occur. It is also involved in regulating liver function, growth, and response to injury.

Precaución

This material is very unstable at room temperature.

Nota de análisis

Purity based on UV and HPLC.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H317

Clasificaciones de peligro

Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000427051
0000427050
0000427049
0000427050
0000427049

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Noriyuki Onoue et al.
The Journal of biological chemistry, 286(17), 14903-14912 (2011-02-22)
Expression of the Arabidopsis CGS1 gene, encoding the first committed enzyme of methionine biosynthesis, is feedback-regulated in response to S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) at the mRNA level. This regulation is first preceded by temporal arrest of CGS1 translation elongation at the Ser-94
Ernst G Malygin et al.
Critical reviews in biochemistry and molecular biology, 47(2), 97-193 (2012-01-21)
The sequence-specific transfer of methyl groups from donor S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) to certain positions of DNA-adenine or -cytosine residues by DNA methyltransferases (MTases) is a major form of epigenetic modification. It is virtually ubiquitous, except for some notable exceptions. Site-specific methylation
Laura Gomez-Santos et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 826, 133-149 (2011-12-15)
S-Adenosylmethionine, abbreviated as SAM, SAMe or AdoMet, is the principal methyl group donor in the mammalian cell and the first step metabolite of the methionine cycle, being synthesized by MAT (methionine adenosyltransferase) from methionine and ATP. About 60 years after
Jianyu Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(43), 17134-17137 (2011-10-01)
Human catechol-O-methyltransferase (COMT) catalyzes a methyl transfer from S-adenosylmethionine (AdoMet) to dopamine. Site-specific mutants at three positions (Tyr68, Trp38, and Val108) have been characterized with regard to product distribution, catalytic efficiency, and secondary kinetic isotope effects. The series of mutations
T Kakutani et al.
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