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07743

Sigma-Aldrich

Dhurrin

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

(S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitrile, (S)-4-Hydroxymandelonitrile β-D-glucoside

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H17NO7
Número de CAS:
499-20-7
Peso molecular:
311.29
Número CE:
207-878-6
Número MDL:
MFCD18632527
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
329748512
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder or crystals

color

white to light brown

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C14H17NO7/c15-5-9(7-1-3-8(17)4-2-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(6-16)22-14/h1-4,9-14,16-20H,6H2/t9-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

Clave InChI

NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N

Descripción general

Dhurrin is a cyanogenic glucoside found expressed in the leaves of Sorghum plants. Studies have shown that as the plant ages, dhurrin expression depends are nitrogen availability. Dhurrin production shifts from the leaves to the stems during development.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Otras notas

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Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK7326
BCCG7415
BCCG3491
BCCC2664
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Johan Memelink
Trends in plant science, 10(7), 305-307 (2005-06-14)
Metabolic engineering holds great promise as a technique for improving crop plants. However, introducing new metabolic steps can disturb normal metabolism and gene expression, affecting phenotype and quality in undesired ways. Recently, Charlotte Kristensen et al. reported that introducing the
Cyanogenic glycosides and menisdaurin from Guazuma ulmifolia, Ostrya virgininana, Tiquilia plicata and Tiquilia canescens.
David S Seigler
Phytochemistry, 66(13), 1567-1580 (2005-07-09)
Kirsten A Nielsen et al.
Planta, 223(5), 1010-1023 (2005-11-25)
Barley (Hordeum vulgare L.) produces a leucine-derived cyanogenic beta-D-glucoside, epiheterodendrin that accumulates specifically in leaf epidermis. Barley leaves are not cyanogenic, i.e. they do not possess the ability to release hydrogen cyanide, because they lack a cyanide releasing beta-D-glucosidase. Cyanogenesis
Sang Chul Choi et al.
Plants (Basel, Switzerland), 9(10) (2020-10-23)
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D B Tattersall et al.
Science (New York, N.Y.), 293(5536), 1826-1828 (2001-07-28)
The entire pathway for synthesis of the tyrosine-derived cyanogenic glucoside dhurrin has been transferred from Sorghum bicolor to Arabidopsis thaliana. Here, we document that genetically engineered plants are able to synthesize and store large amounts of new natural products. The
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