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N-(3-dimetilaminopropilo)-N′-etilcarbodiimida hydrochloride

purum, ≥98.0% (AT)

• Sinónimos: N-etil-N′-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₈H₁₇N₃ · HCl
• Número CAS: 25952-53-8
• Peso molecular: 191.70
• UNSPSC Code: 12352111
• NACRES: NA.31
• PubChem Substance ID: 329747708
• EC Number: 247-361-2
• Beilstein/REAXYS Number: 5764110
• MDL number: MFCD00012503
• eCl@ss: 32150917

Propiedades

• grade: purum
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98.0% (AT)
• form: powder
• mp: 110-115 °C
• solubility: H₂O: soluble 1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
• application(s): microbiology
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• InChI key: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDAC HCl), comúnmente conocido como EDAC, es un reactivo hidrosoluble crucial muy empleado en la investigación química y bioquímica, en particular por su competencia en intervenir en la formación de enlaces amida. Notablemente eficaz en la síntesis de péptidos, el HCl de EDAC demuestra eficacia en el acoplamiento de aminoácidos a través de sus grupos carboxilo y amina, permitiendo la creación personalizada de péptidos con secuencias y funcionalidades específicas. Ampliando su utilidad, el HCl de EDAC desempeña un papel fundamental en la construcción de inmunógenos mediante la unión covalente de haptenos (pequeñas moléculas que desencadenan una respuesta inmunitaria) a proteínas transportadoras, un aspecto crucial en la investigación de vacunas.

La adaptabilidad del HCl de EDAC abarca la modificación de los ácidos nucleicos, permitiendo el marcaje selectivo del ADN y el ARN a través de sus grupos 5′ fosfato. Esta capacidad contribuye significativamente a aspectos de visualización, seguimiento y analíticos de estas moléculas fundamentales, lo que promueve la investigación en ácidos nucleicos. Además, el HCl de EDAC funciona como un puente biomolecular, actuando como un reticulante que conecta las aminas activadas por ésteres NHS de las biomoléculas con los grupos carboxilo.

Esta característica resulta inestimable en la conjugación de proteínas, facilitando el desarrollo de moléculas híbridas con propiedades y funciones distintas. El mecanismo de reacción subyacente implica la interacción del HCl de EDAC con un grupo carboxilo, formando un intermedio inestable que busca activamente un compañero amina. El delicado equilibrio de esta reacción enfatiza la necesidad de optimizar las condiciones que garantizan una conjugación eficaz. La asistencia de la N-hidroxisuccinimida (NHS) potencia las capacidades del HCl de EDC al estabilizar el intermediario y permitir procedimientos de conjugación en dos etapas, lo que ofrece una mayor flexibilidad y control, en particular en la manipulación de estructuras biomoleculares complejas.

Application

El clorhidrato de la N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida se ha utilizado para modificar la superficie celular de Escherichia coli para unir sustancias covalentemente. También se ha utilizado como activador para modificar los chips microfluídicos para capturar Escherichia coli.

Biochem/physiol Actions

La N-(3-dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida es un reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reacciona con grupos de fosfato. Se ha utilizado en la síntesis de péptidos, en el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y en la preparación de inmunoconjugados.

Reactivo de condensación hidrosoluble. El EDAC se utiliza generalmente como activador de carboxilos para la formación del enlace amida con las aminas primarias. Además, reaccionará con los grupos de fosfato. El EDAC se ha utilizado en la síntesis de péptidos; la formación de enlaces transversales entre proteínas y ácidos nucleicos; y la preparación de inmunoconjugados como ejemplos. Normalmente, el EDAC se utiliza en el intervalo de pH 4,0-6,0 sin disoluciones tampón. En particular, deben evitarse los tampones de amina y carboxilato.

Features and Benefits

Versátil y adaptable para una amplia variedad de aplicaciones de laboratorio y experimentales

Other Notes

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS08,GHS09
• Palabra de advertencia: Danger
• Órganos diana: Stomach,large intestine,lymph node
• Clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Punto de inflamación (°F): Not applicable
• Punto de inflamación (°C): Not applicable
• EPI (equipos de protección individual): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• Códigos de peligro: H302,H311,H315,H317,H319,H373,H410
• Indicaciones de precaución: P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P305 + P351 + P338 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral