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Merck

P50803

Sigma-Aldrich

Propargyl alcohol

99%

Sinónimos:

2-Propyn-1-ol

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CCH2OH
Número de CAS:
Peso molecular:
56.06
Beilstein:
506003
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

1.93 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

11.6 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

99%

índice de refracción

n20/D 1.432 (lit.)

bp

114-115 °C (lit.)

mp

−53 °C (lit.)

densidad

0.963 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OCC#C

InChI

1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2

Clave InChI

TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Propargyl alcohol has been used as a key starting material in the [4+2] cycloisomerization mediated synthesis of various phthalide derivatives.
It can also be used to synthesize:
  • A variety of regioselective furan-3-carboxamides by reacting with 3-oxo amides using Ag2CO3 as a promoter.
  • β-oxopropyl esters by reacting with carboxylic acids in the presence of (arene) (phosphine)ruthenium(II) complex as a catalyst.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2

Órganos de actuación

Liver,Kidney

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

91.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

33 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Guangyan Zhang et al.
Polymers, 11(2) (2019-04-10)
The temperature responsive PEGylated polyaspartamide derivative, denoted as mPEG-PAAHP, was synthesized by the click reaction. FTIR and ¹H NMR were adopted to characterize and confirm the chemical structures of the obtained mPEG-PAAHPs. The temperature responsive behavior investigated by transmittance and
A Stephen K Hashmi et al.
The Journal of organic chemistry, 77(17), 7761-7767 (2012-08-11)
The gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl alcohols provides an efficient and selective route to 1,3-diketones under mild conditions. Pyridine-N-oxides were used as external oxidants with, different from related substrates, no alkylidenecycloalkanones or oxetan-3-ones formed as side-products.
Ming Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(26), 10947-10952 (2012-06-27)
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Jin Kyoon Park et al.
Organic letters, 14(18), 4790-4793 (2012-09-06)
The catalytic regioselective hydroboration of propargylic alcohols and ethers was investigated using NHC-CuCl. We observe that different NHC-CuCl complexes catalyze hydroborations of propargylic substrates with opposite regioselectivity. A 6-NHC-CuCl complex provides α-selectivity whereas β-selectivity is achieved using a 5-NHC-CuCl complex.
Hua-Dong Xu et al.
Organic letters, 15(4), 840-843 (2013-01-30)
Cross-dimerization of terminal arylacetylenes and terminal propargylic alcohols/amides has been achieved in the presence of a rhodium catalyst. This method features high chemo- and regioselectivities rendering convenient and atom economical access to functionalized enynes.

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