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M1407

Sigma-Aldrich

Malononitrile

≥99%

Sinónimos:

Dicyanomethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2(CN)2
Número de CAS:
109-77-3
Peso molecular:
66.06
Beilstein:
773697
Número CE:
203-703-2
Número MDL:
MFCD00001883
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24896644
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥99%

bp

220 °C (lit.)

mp

30-32 °C (lit.)

densidad

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

Clave InChI

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Malononitrile, a weak cyanocarbon acid, is a versatile compound with exceptional reactivity. This crystalline aliphatic nitrile is used as a building block to synthesize heterocyclic compounds and polymers

Aplicación

Malononitrile may be used in the:
  • base-promoted on-water synthesis of [1,6]-naphthyridines.†
  • synthesis of γ-ketoamides.
  • preparation of heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine and dihydro-1,4-dithiepine frameworks.

Envase

Packaged in glass bottles

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

86 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH5437
BCCC0575
BCCC0574
BCBZ6382
BCBV1735

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High-Performance Quinoline-Malononitrile Core as a Building Block for the Diversity-Oriented Synthesis of AIEgens
Z Guo, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 59, 9812-9825 (2020)
The chemistry of malononitrile.
F Freeman
Chemical reviews, 69(5), 591-624 (1969-10-01)
Kamila K Mentel et al.
Nature communications, 9(1), 2903-2903 (2018-07-27)
Electron transfer reactions are arguably the simplest chemical reactions but they have not yet ceased to intrigue chemists. Charge-separation and charge-recombination reactions are at the core of life-sustaining processes, molecular electronics and solar cells. Intramolecular electron donor-acceptor systems capture the
Enxiang Wei et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(33), 6389-6392 (2014-07-11)
An efficient synthesis of γ-ketoamides was developed by the one-pot multicomponent reaction of chalcones, malononitrile and DMF (as both the reactant and solvent) in the presence of NaOH (3.0 equiv.). The reaction features high atom economy, easily available starting materials
Bandita Datta et al.
Ultrasonics sonochemistry, 19(4), 725-728 (2012-02-14)
A one-pot three-component condensation of an aldehyde, malononitrile, and resorcinol has been achieved by ultrasound method. The reaction has been catalyzed by glycine in aqueous medium. This protocol afforded corresponding 2-amino-4H-chromenes in shorter reaction times, high yields and simple work-up
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